Die kupferkatalysierte Reaktion eines Azids mit einem Alkin, bei der ein 5-gliedriger Heterozyklus gebildet wird, auch bekannt als Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), ist eine leistungsfähige Reaktion für die Synthese von Biokonjugaten.
Da terminale Azido- und Alkingruppen in Biomolekülen praktisch nie natürlich vorkommen, müssen sie zunächst in die Zielmoleküle eingebaut werden. Bei DNA kann das z. B. in der Standard-Oligosythese mit entsprechenden Phosphoramiditen erfolgen. An Proteine können diese funktionellen Gruppen mithilfe bifunktionaler Adapter mit NHS-Ester-Funktion angefügt werden.
Gemische aus Wasser und organischen Lösungsmitteln wie DMSO, DMF, Acetonitril, Alkohole, oder wässrige Puffer sind für die Click-Chemie geeignet. Die Reaktion ist außerdem mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen kompatibel.
Die folgende Liste enthält nur einen Ausschnitt unserer Click-Chemie-Reagenzien. Bitte beachten Sie auch die anderen Kategorien, insbesondere Alkine und Azide.
Degrader-Baustein mit einem E3-Ligase-Liganden, einem Linker und einer Azidgruppe, die durch Klick-Chemie-Reaktionen an alkin-funktionalisierte Linker und Zielproteinliganden konjugiert werden kann.
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Ein Reagenz für die Modifikation der Carboxylgruppen tragenden Verbindungen.
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Ein bifunktionaler kurzer Linker mit Amino- und Azidogruppen. Eine feste, chemisch stabile Hydrochlorid-Form von Azidopropylamin. Dieses Produkt ist ideal als Azidopropylamin-Bulk für Anwendungen, bei denen eine große Menge an Reagenz benötigt wird.
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Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Ein Alkinylderivat des Uridins für die Untersuchung und Detektion der RNA-Synthese in Zellen.
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Ein Alkin-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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AF 343 (Cumarin) ist ein blau emittierender Fluorophor, der als FRET-Donor für Fluorescein (FAM) eingesetzt werden kann. Dieses Azidderivat kann in einer Click-Chemie-Reaktion mit Alkinen konjugiert werden. Der verlängerte Linker zwischen dem Farbstoff und der Azidogruppe verbessert die Löslichkeit und sorgt für einen größeren Abstand des Fluorophors zum markierten Biomolekül.
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Fluoreszenzfarbstoff Phenylethinylpyren (ein polyaromatischer Kohlenwasserstoff) zum Einsatz in Click-Chemie-Reaktionen
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Alkin-Derivat des gelb-grün fluoreszierenden Farbstoffs AF 430 für die kupferkatalysierte Klickreaktion mit Aziden.
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Azidderivat des Fluorophors AF 430 für die Markierung alkinhaltiger Biomoleküle mittels Click-Chemie.
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Alkinderivat des AF 488 Farbstoffs für die kupferkatalysierte Cycloaddition an Azide. Reines 5-Isomer.
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Azidderivat des grün emittierenden Fluoreszenzfarbstoffs AF 488, das mit Alkinen in einer Alkin-Azid-Cycloaddition reagiert.
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Azidderivat des Fluoreszenzfarbstoffes AF 555 für die Click-Chemie.
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AF 568-Derivat für Fluoreszenzmikroskopie und Durchflusszytometrie. Reines 5-Isomer.
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Azidderivat des Fluorophors AF 568 für die Fluoreszenzdarstellung biologischer Proben. Reines 6-Isomer.
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Azid-Derivat des wasserlöslichen rot-fluoreszierenden Farbstoffs AF 594 zur Markierung von Alkinhaltigen Biomolekülen und fluoreszierenden Visualisierung biologischer Objekte.
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Azidderivat des Farbstoffs AF 647 für die Markierung von alkinhaltigen Molekülen und Fluoreszenzvisualisierung biologischer Objekte.
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Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Alkin-dT-phosphoramidit ist ein Nukleosid-Amidit für die Synthese alkinylierter Oligonukleotide.
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CPG-Trägermaterial zur Synthese von Oligonukleotiden mit 3'-Alkingruppe für die Click-Chemie
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Bifunktionaler Diethylenglykol-Linker mit terminalen Alkin- und Carbonsäureeinheiten.
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Bifunktionaler Crosslinker mit einer terminalen Alkingruppe für die Click-Chemie oder Sonogashira-Kupplung und einem reaktiven Alkyliodid-Substituenten.
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Ein bifunktionaler hydrophiler Linker, der auf Diethylenglykol (PEG2) basiert und einen terminalen Alkinrest sowie eine NHS-Ester-Funktion trägt.
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Alkin-PEG3-Amin ist ein heterobifunktionaler Linker mittlerer Länge für die Konjugation von Biomolekülen.
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Bifunktionaler Triethylenglykol-Linker mit terminalen Alkin- und Carbonsäureeinheiten.
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Ein bifunktionaler Spacer mit je einer Alkin- und Maleimidgruppe.
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Ein bifunktionaler hydrophiler Linker, der auf Triethylenglykol (PEG3) basiert und einen terminalen Alkinrest sowie eine NHS-Ester-Funktion trägt.
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