Die kupferkatalysierte Reaktion eines Azids mit einem Alkin, bei der ein 5-gliedriger Heterozyklus gebildet wird, auch bekannt als Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), ist eine leistungsfähige Reaktion für die Synthese von Biokonjugaten.
Da terminale Azido- und Alkingruppen in Biomolekülen praktisch nie natürlich vorkommen, müssen sie zunächst in die Zielmoleküle eingebaut werden. Bei DNA kann das z. B. in der Standard-Oligosythese mit entsprechenden Phosphoramiditen erfolgen. An Proteine können diese funktionellen Gruppen mithilfe bifunktionaler Adapter mit NHS-Ester-Funktion angefügt werden.
Gemische aus Wasser und organischen Lösungsmitteln wie DMSO, DMF, Acetonitril, Alkohole, oder wässrige Puffer sind für die Click-Chemie geeignet. Die Reaktion ist außerdem mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen kompatibel.
Die folgende Liste enthält nur einen Ausschnitt unserer Click-Chemie-Reagenzien. Bitte beachten Sie auch die anderen Kategorien, insbesondere Alkine und Azide.
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Ein bifunktionaler kurzer Linker mit Amino- und Azidogruppen. Eine feste, chemisch stabile Hydrochlorid-Form von Azidopropylamin. Dieses Produkt ist ideal als Azidopropylamin-Bulk für Anwendungen, bei denen eine große Menge an Reagenz benötigt wird.
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Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Ein Alkin-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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AF 343 (Cumarin) ist ein blau emittierender Fluorophor, der als FRET-Donor für Fluorescein (FAM) eingesetzt werden kann. Dieses Azidderivat kann in einer Click-Chemie-Reaktion mit Alkinen konjugiert werden. Der verlängerte Linker zwischen dem Farbstoff und der Azidogruppe verbessert die Löslichkeit und sorgt für einen größeren Abstand des Fluorophors zum markierten Biomolekül.
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Azid-Derivat des wasserlöslichen rot-fluoreszierenden Farbstoffs AF 594 zur Markierung von Alkinhaltigen Biomolekülen und fluoreszierenden Visualisierung biologischer Objekte.
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Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Bifunktionaler Crosslinker mit einer terminalen Alkingruppe für die Click-Chemie oder Sonogashira-Kupplung und einem reaktiven Alkyliodid-Substituenten.
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Bifunktionaler PEG4-Crosslinker mit einer terminalen Alkingruppe für die Click-Chemie oder Sonogashira-Kupplung und einem reaktiven Alkyliodid-Substituenten.
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03/19/2024
Ein wasserlöslicher, hydrophiler, heterobifunktionaler Linker mit einer Länge von rund 14 Å, der je eine Maleimid- und eine Alkingruppe für die Markierung von Thiolen und Click-Chemie trägt. Das Reagenz eignet sich zur Einführung der Alkingruppen in Proteine.
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Bifunktionaler Adapter mit Alkinrest und Hydrazid-Funktion, der mit Aldehyden und Ketonen reagiert. Die Ethinylgruppe kann anschließend über CuAAC mit Aziden konjugiert werden.
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03/19/2024
Controlled pore glass solid support for DNA/RNA synthesis with alkyne modification (pore size 1000 Å) for the synthesis of long modified oligonucleotides with 3'-alkyne modification.
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03/19/2024
Azidderivat des Fluoreszenzfarbstoffes AMCA für die Click-Chemie. AMCA ist einer der hellsten blauen Fluoreszenzfarbstoffe mit großer Stoke-Verschiebung und hoher Photobleichbeständigkeit.
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03/19/2024
Azid-PEG3-Chlorid trägt eine reaktive Halogenidfunktion und eine Azidogruppe, die sich für die Click-Chemie eignet. Sie kann auch als ein synthetisches Äquivalent einer Aminogruppe verwendet werden.
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03/19/2024
Azid-PEG4-Amin ist ein bifunktionaler Linker mit je einer Azid- und Amingruppe, der auf Tetraethylenglycol basiert. Die Länge des PEG4-Linkers beträgt 1,4 nm.
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03/19/2024
PEG4-diazid ist ein homobifunktionaler Linker mit zwei Azidogruppen. Der Linker kann für die Synthese dimerer Moleküle mit hydrophilem Mittelteil per Click-Chemie eingesetzt werden.
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03/19/2024
BDP 558/568 ist ein Borondipyrromethen-Farbstoff für den Cyanine3-Kanal. Dieses Produkt ist ein Terminalalkin-Derivat für kupferkatalysierte Click-Chemie.
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03/19/2024
BDP 558/568 ist ein Bordipyrromethen-Fluorophor, dessen Absorptions- und Emissionsspektren denen von Cyanin 3 ähneln. Es handelt sich hier um ein Azidderivat für die Click-Chemie.
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03/19/2024
BDP 581/591 ist ein Bordipyrromethen-Fluorophor, der sich u. a. für die Mikroskopie, Fluoreszenzpolarisationsmessungen und Zwei-Photonen-Experimente eignet. Dieses Alkinderivat wird in kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktionen eingesetzt.
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BDP 581/591 ist ein relativ hydrophober Bordipyrromethen-Fluorophor, der sich als Sonde für reaktive Sauerstoffspezies eignet und für Fluoreszenzpolarisationsmessungen. Dieses Azidderivat wird in der Click-Chemie verwendet.
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BDP 630/650 ist ein heller Bordipyrromethen-Fluorophor für den fernroten Bereich des Spektrums mit hohem Extinktionskoeffizienten und hoher Quantenausbeute. Dieses Azidderivat eignet sich für die Markierung mittels Click-Chemie.
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BDP 650/665 ist ein lebhaft rot leuchtender Borondipyrromethenfarbstoff. Die terminale Ethinylgruppe von BDP 650/665 Alkin kann leicht mit verschiedenen Aziden über eine katalysierte Kupfer-Klickreaktion konjugiert werden.
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BDP R6G-Derivat mit terminalem Alkinrest für die Click-Chemie. BDP R6G ist ein Bordipyrromethen-Florophor, dessen Absorptions- und Emissionsspektren denen von Rhodamin 6G (R6G) ähneln.
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Borondipyrromethen-Farbstoff mit einer Azidogruppe. Die spektralen Eigenschaften ähneln denen von TAMRA. Aufgrund der langen Fluoreszenzlebensdauer ist BDP-TMR insbesondere für Fluoreszenzpolarisationsmessungen geeignet.
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03/19/2024
BDP TR ist ein rot emittierender Fluorophor für ROX-Filtersätze. Dieses Azid eignet sich für kupferkatalysierte sowie kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen.
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BTTAA ist die ein wasserlöslicher Ligand für die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), der die Reaktionsgeschwindigkeiten deutlich beschleunigt und die Zytotoxizität von Zellen unterdrückt.
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EdU ist ein Nukleosid, das durch zelluläre Enzyme während der Replikation in die DNA eingebaut wird. Nachfolgend kann die DNA durch eine Click-Chemie-Reaktion mit Fluoreszenzfarbstoffen konjugiert werden, um beispielsweise die Zellproliferation nachzuweisen.
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F-ara-EdU ist ein synthetisches Analogon von Thymidin, das zur Untersuchung der de novo DNA-Synthese und Zellproliferation
verwendet wird. Es ist eine weniger zytotoxische Alternative für BrdU und EdU.
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JOE-Farbstoff-Alkin-Derivat für kupferkatalysierte Klickchemiereaktionen mit Aziden. Der JOE-Farbstoff wird häufig für die Markierung von Nukleinsäuren verwendet.
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JOE ist ein chlorierter Fluoreszenzfarbstoff, der häufig für die Markierung der Oligonukleotide verwendet wird. Er ist austauschbar mit einem anderen chlorierten Fluoreszenzfarbstoff, dem Farbstoff HEX. JOE ist weniger hydrophob als HEX. Dieses Azidderivat wird in der Click-Chemie verwendet.
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Ein Katalysator für kupferkatalysierte Click-Reaktionen in wässrigen Medien. Ein stabiler Kupfer(II)-Komplex mit BTTAA, der durch Reduktionsmittel in Kupfer(I) umgewandelt werden muss.
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Ein Katalysator für die Klickreaktion. Ein stabiler Kupfer(II)-Komplex, der in situ mit Reduktionsmitteln in einwertiges Kupfer(I) umgewandelt werden muss. Der Komplex kann zur Herstellung eines Reaktionspuffers beliebiger Zusammensetzung verwendet werden.
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Rhodamin 6G ist ein Xanthenfarbstoff, der schon lange in der DNA-Sequenzierung und qPCR eingesetzt wird. Dieses Azidderivat dient der Fluoreszenzmarkierung von DNA oder anderen Molekülen in einer Click-Chemie-Reaktion.
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03/19/2024
Ein Alkin-Derivat des hellrot-leuchtenden Farbstoffs ROX (Rhodamin X, Rhodamin 101) für die kupferkatalysierte Click-Chemie-Bioconjugation. Reines 6-Isomer.
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03/19/2024
Ein wasserlösliches Fluorophor-Alkin für die kupferkatalysierte Click-Chemie. Sulfo-Cyanin3 ist ein heller und photostabiler Fluoreszenzfarbstoff für den Cy3®-Kanal.
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Sulfo-Cyanin5.5 ist ein wasserlöslicher fernrot emittierender Cyaninfarbstoff. Die Azidogruppe kann entweder in kupferkatalysierten oder in kupferfreien Click-Chemie-Reaktionen für die Bindung an Alkine genutzt werden.
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03/19/2024
Sulfo-Cyanin7.5 ist ein Nahinfrarotfluorophor, der Indocyaningrün (ICG) ähnelt, aber eine höhere Fluoreszenzquantenausbeute aufweist. Es handelt sich um ein Alkinderivat für kupferkatalysierte Click-Chemie-Reaktionen.
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03/19/2024
Sulfo-Cyanin7.5 ist ein sehr hydrophiler und folglich wasserlöslicher Fluorophor für den Nahinfrarot-Bereich. Die Absorptions- und Emissionsspektren ähneln denen von Indocyaningrün (ICG), aber Sulfo-Cyanin7.5 zeigt eine wesentlich höhere Quantenausbeute. Der Fluorphor eignet sich insbesondere für NIR in-vivo-Bildgebung. Es handelt sich hier um ein Azidderivat für Click-Chemie-Reaktionen.
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03/19/2024
Tetramethylrhodamin (TAMRA) ist ein beliebter Fluorophor in der qPCR und anderen Anwendungen. TAMRA ist ein FRET-Akzeptor für FAM.
Die terminale Alkingruppe wird in Click-Chemie-Reaktionen genutzt.
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Reines 6-Isomer des Fluoreszenzfarbstoffs Tetramethylrhodamin (TAMRA) als Azidderivat für kupferkatalysierte oder kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Alkinen
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TBTA ist eine tertiäre Amineinheit mit drei 1,2,3-Triazolgruppen. Es ist einer der am weitesten verbreiteten wasserunlöslichen Liganden für kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloadditionen (CuAAC).
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THPTA ist ein wasserlöslicher Ligand für die Cu(I)-katalysierte Click-Chemie. Der Ligand stabilisiert dabei die Oxidationsstufe +1 der Kupferionen. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit erfordern Reaktionen mit diesem Liganden kein organisches Hilfslösungsmittel.
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VIC ist ein asymmetrischer Xanthen-Farbstoff mit ähnlichen spektralen Eigenschaften wie HEX und JOE, der häufig zur Markierung von PCR-Sonden verwendet wird. Dieses Derivat ist ein Azid für die Farbstoffkonjugation durch Click-Chemie.
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