Die kupferkatalysierte Reaktion eines Azids mit einem Alkin, bei der ein 5-gliedriger Heterozyklus gebildet wird, auch bekannt als Cu(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC), ist eine leistungsfähige Reaktion für die Synthese von Biokonjugaten.
Da terminale Azido- und Alkingruppen in Biomolekülen praktisch nie natürlich vorkommen, müssen sie zunächst in die Zielmoleküle eingebaut werden. Bei DNA kann das z. B. in der Standard-Oligosythese mit entsprechenden Phosphoramiditen erfolgen. An Proteine können diese funktionellen Gruppen mithilfe bifunktionaler Adapter mit NHS-Ester-Funktion angefügt werden.
Gemische aus Wasser und organischen Lösungsmitteln wie DMSO, DMF, Acetonitril, Alkohole, oder wässrige Puffer sind für die Click-Chemie geeignet. Die Reaktion ist außerdem mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen kompatibel.
Die folgende Liste enthält nur einen Ausschnitt unserer Click-Chemie-Reagenzien. Bitte beachten Sie auch die anderen Kategorien, insbesondere Alkine und Azide.
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Azid-PEG4-amin (CAS-Nr. 134179-38-7) ist ein bifunktionaler Linker mit je einer Azid- und Amingruppe, der auf Tetraethylenglycol basiert. Die Länge des PEG4-Linkers beträgt 1,4 nm.
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PEG4-diazid (CAS# 101187-39-7) ist ein homobifunktionaler Linker mit zwei Azidogruppen. Der Linker kann für die Synthese dimerer Moleküle mit hydrophilem Mittelteil per Click-Chemie eingesetzt werden.
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03/08/2021
BDP 558/568 ist ein Bordipyrromethen-Fluorophor, dessen Absorptions- und Emissionsspektren denen von Cyanin 3 ähneln. Es handelt sich hier um ein Azidderivat für die Click-Chemie.
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03/08/2021
THPTA ist ein wasserlöslicher Ligand für die Cu(I)-katalysierte Click-Chemie. Der Ligand stabilisiert dabei die Oxidationsstufe +1 der Kupferionen. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit erfordern Reaktionen mit diesem Liganden kein organisches Hilfslösungsmittel.
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