Perylenazid

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Perylen ist ein heller und äußerst fotostabiler fluoreszierender polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) mit extrem hoher Quantenausbeute.

Aufgrund der geringen Lebensdauer der Fluoreszenz bildet dieser Fluorophor keine Excimere.

Die Perylenmarkierung von Biomolekülen ist aufgrund der geringen Löslichkeit von Perylen und der schlechten Verfügbarkeit aktivierter Derivate in der Anwendung schwierig. Die Markierung mit diesem Perylenazid mittels Click-Chemie ist jedoch fast genauso einfach wie mit anderen Farbstoffen. Die Markierung von DNA, Peptiden und Proteinen mit diesem polyaromatischen Kohlenwasserstoff ist noch nie so einfach gewesen.

Um die Hydrophobizität zu verringern und die Markierung zu ermöglichen, enthält dieses PAK-Azid einen hydrophilen Triethylenglykol-Linker.

Absorptions- und Emissionsspektren von Perylen

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: orange-gelber Feststoff
Molekülmasse: 452.50
CAS-Nummer: 1807503-81-6
Molekülformel: C27H24N4O3
IUPAC-Name: 3-(8-Azido-3,6-trioxaoctylaminocarbonyl)perylene
Löslichkeit: gut löslich in Dichlormethan und Chloroform, mäßig löslich in DMSO, DMF, und Acetonitril
Qualitätskontrolle: NMR 1H (95%)
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 435; 408; 252
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 36000
Emissionsmaximum / nm: 439; 467
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 1.0

Zitierungen

  1. Taskova, M.; Astakhova, K. Fluorescent Oligonucleotides with Bis(prop-2-yn-1-yloxy)butane-1,3-diol Scaffold Rapidly Detect Disease-Associated Nucleic Acids. Bioconjugate Chemistry, 2019, 30(12), 3007–3012. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.9b00746
  2. Westergaard Mulberg, M.; Taskova, M.; Thomsen, R.P.; Okholm, A.H.; Kjems, J.; Astakhova, K. New Fluorescent Nanoparticles for Ultrasensitive Detection of Nucleic Acids by Optical Methods. Chembiochem, 2017, 18(16), 1599–1603. doi: 10.1002/cbic.201700125
  3. Okholm, A.; Kjems, J.; Astakhova, K. Fluorescence detection of natural RNA using rationally designed "clickable" oligonucleotide probes. RSC Advances, 2014, 4(86), 45653–45656. doi: 10.1039/c4ra07165d
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