Aktivierte Ester

Primäre und sekundäre Aminogruppen sind in Biomolekülen allgegenwärtig. In Proteinen und Peptiden findet man sie als ε-Aminogruppe von Lysinen und als N-terminale Aminogruppe. Bei vielen natürlichen und synthetischen niedermolekularen Verbindungen handelt es sich um Amine, und DNA-Moleküle mit Aminogruppen können durch Festphasensynthese oder enzymatisch hergestellt werden.

Aminogruppen können durch Acylierung mit verschiedenen aktivierten Carbonylverbindungen modifiziert werden. Unter diesen Verbindungen sind N-Hydroxysuccinimid-Ester ausgezeichnet für die Markierung und Konjugation von Biomolekülen geeignet.

NHS ester coupling chemistry

Im Vergleich zu anderen aktivierten Estern weisen NHS-Derivate eine gute Stabilität in wässriger Umgebung auf. Der optimale pH-Bereich für die Kopplung von Aminen und NHS-Estern in wässrigen Puffern beträgt 8,3–8,5. In organischen Lösungsmitteln ist die Konjugation ebenfalls möglich, wobei bevorzugt polare aprotische Lösungsmittel wie DMF oder DMSO genutzt werden. Ein Äquivalent einer tertiären Aminbase, wie z. B. Triethylamin oder Diisopropylethylamin (DIPEA) ist erforderlich, um eine effiziente Aminacylierung in nicht-wässriger Lösung zu erzielen.

AF 430 NHS ester

AF 430 is a hydrophilic coumarin dye with emission in the green-yellow range. The NHS ester is used for the labeling of amine groups.
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ROX NHS ester, 5-isomer

Activated NHS ester of ROX (rhodamine X or rhodamine 101), pure 5-isomer, for the labeling of amine groups of biomolecules.
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sulfo-Cyanine3.5 NHS ester

Amine-reactive activated ester of water-soluble, sulfonated sulfo-Cyanine3.5 dye.
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R6G NHS ester, 5-isomer

R6G (rhodamine 6G) NHS ester, pure 5-isomer. This dye is often used for the labeling of oligonucleotides for qPCR.
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sulfo-Cyanine7 bis-NHS ester

sulfo-Cyanine7 bis-NHS ester is a bifunctional derivative of water-soluble near-infrared sulfo-Cyanine7. It contains two activated ester functional groups.
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BDP 564/570 NHS ester

Lypohilic borodipyrromethene dye with orange emission for the labeling of primary and secondary amine groups.
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(5,6)-FAM-Diacetat NHS-Ester

Amin-reaktives Fluorescein (FAM)-Derivat. Während der Diffusion in die Zellen wird das Reagenz hydrolysiert und dadurch hellgrün fluoreszierend. Es ist ein fluoreszierender Tracer und eine Mischung aus 5- und 6-Isomeren.
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AF 343 (Cumarin)-X-NHS-Ester

AF 343 (Cumarin) ist ein blau emittierender Fluorophor, der als FRET-Donor für Fluorescein (FAM) dienen kann. Dieses Derivat weist einen Linker zwischen dem Fluorophor und der funktionellen Gruppe auf, der die Löslichkeit verbessert und den räumlichen Abstand des Markers zum Zielmolekül vergrößert.
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AF 488 NHS-Ester

AF 488 NHS-Ester, ein heller, photostabiler und hydrophiler Fluoreszenzfarbstoff für den grünen Kanal.
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