5-Ethinyluridin (EU)
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5-Ethinyluridin (EU) ist ein in der Molekularbiologie häufig verwendetes Reagenz für die Untersuchung und Analyse der RNA-Synthese.
EU wird leicht von Zellen aufgenommen und im Salvage-Pathway durch Kinasen phosphoryliert. Das dabei erzeugte 5-Ethinyluridin-5’-Triphosphat wird durch die RNA-Polymerasen I, II, III in die de novo entstehende RNA an Stelle von Uridin eingebaut, nicht jedoch in die DNA.
Die EU-markierte zelluläre RNA kann schnell und mit hoher Sensitivität mittels Click-Chemie mit anschließender Fluoreszenzdarstellung nachgewiesen werden. Die an der 5-Position von Uridin angebrachte Alkinylgruppe in der modifizierten RNA reagiert mit Fluoreszenzfarbstoff- oder Biotinaziden in einer kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC). Markierte RNA kann mit verschiedenen Methoden nachgewiesen werden, z.B. Fluoreszenzmikroskopie oder Durchflusszytometrie, was eine Schätzung der Transkriptionsspiegel in Zellen ermöglicht.
Außerdem hebt sich 5-Ethinyluridin in in-vivo-Versuchen vorteilhaft von seinem Analogon, 5-Bromouridin, ab, da Farbstoffazide eine weitaus bessere Membranpermeabilität im Vergleich zu Antikörpern aufweisen, die zum Nachweis von 5-Bromouridin verwendet werden. Somit ist eine Analyse größerer Fragmente der Geweben und Organe möglich, die im Stück eingefärbt werden können.
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Allgemeine Eigenschaften
| Erscheinungsform: | farbloser Feststoff |
| Molekülmasse: | 268.22 |
| CAS-Nummer: | 69075-42-9 |
| Molekülformel: | C11H12N2O6 |
| IUPAC-Name: | 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-ethynylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| Löslichkeit: | gut löslich in Wasser, DMSO, DMF |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (95%) |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. |
| Sicherheitsdatenblatt: | herunterladen |
| Product specifications |
Zitierungen
- Guo, X.-L.; Wang, Y.-D.; Liu, Y.-J.; Chu, L.; Zhu, H.; Hu, Y.; Wu, R.-Y.; Xie, H.-Y.; Yu, J.; Li, S.-P.; Xiong, C.-Y.; Li, R.-Y.; Ke, F.; Chen, L.; Chen, G.-Q.; Chen, L.; Bai, F.; Enver, T.; Li, G.-H.; Li, H.-F.; Hong, D.-L. Fetal Hepatocytes Protect the HSPC Genome via Fetuin-A. Nature, 2025, 637(8045), 402–411. doi: 10.1038/s41586-024-08307-x
- Cacioppo, R.; Gillis, A.; Shlamovitz, I.; Zeller, A.; Castiblanco, D.; Crisp, A.; Haworth, B.; Arabiotorre, A.; Abyaneh, P.; Bao, Y.; Sale, J. E.; Berry, S.; Vidaković, A. T. CRL3ARMC5 Ubiquitin Ligase and Integrator Phosphatase Form Parallel Mechanisms to Control Early Stages of RNA Pol II Transcription. Molecular Cell, 2024, 84(24), 4808-4823.e13. doi: 10.1016/j.molcel.2024.11.024
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