EU (5-Ethinyluridin)

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5-Ethinyluridin (EU) ist ein in der Molekularbiologie häufig verwendetes Reagenz für die Untersuchung und Analyse der RNA-Synthese.

EU wird leicht von Zellen aufgenommen und im Salvage-Pathway durch Kinasen phosphoryliert. Das dabei erzeugte 5-Ethinyluridin-5’-Triphosphat wird durch die RNA-Polymerasen I, II, III in die de novo entstehende RNA an Stelle von Uridin eingebaut, nicht jedoch in die DNA.

Die EU-markierte zelluläre RNA kann schnell und mit hoher Sensitivität mittels Click-Chemie mit anschließender Fluoreszenzdarstellung nachgewiesen werden. Die an der 5-Position von Uridin angebrachte Alkinylgruppe in der modifizierten RNA reagiert mit Fluoreszenzfarbstoff- oder Biotinaziden in einer kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC). Markierte RNA kann mit verschiedenen Methoden nachgewiesen werden, z.B. Fluoreszenzmikroskopie oder Durchflusszytometrie, was eine Schätzung der Transkriptionsspiegel in Zellen ermöglicht.

Außerdem hebt sich 5-Ethinyluridin in in-vivo-Versuchen vorteilhaft von seinem Analogon, 5-Bromouridin, ab, da Farbstoffazide eine weitaus bessere Membranpermeabilität im Vergleich zu Antikörpern aufweisen, die zum Nachweis von 5-Bromouridin verwendet werden. Somit ist eine Analyse größerer Fragmente der Geweben und Organe möglich, die im Stück eingefärbt werden können.

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EdU (5-Ethinyl-2'-desoxyuridin)

EdU ist ein Nukleosid, das durch zelluläre Enzyme während der Replikation in die DNA eingebaut wird. Nachfolgend kann die DNA durch eine Click-Chemie-Reaktion mit Fluoreszenzfarbstoffen konjugiert werden, um beispielsweise die Zellproliferation nachzuweisen.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: farbloser Feststoff
Molekülmasse: 268.22
CAS-Nummer: 69075-42-9
Molekülformel: C11H12N2O6
IUPAC-Name: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-ethynylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Löslichkeit: gut löslich in Wasser, DMSO, DMF
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen.
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