Ac4ManNAl (N-(4-pentynoyl)-mannosamin-tetraacyliert)
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Das tetraacetylierte N-(4-pentynoyl)-mannosamin (Ac4ManNAl) ist ein Alkin-markiertes Monosaccharid, das ein hochspezifisches Werkzeug zur Untersuchung von Glykoproteinen durch metabolische Markierung in vivo und anschließende chemoselektive Ligation darstellt.
Ac4ManNAl ist ein zelldurchlässiger unnatürlicher Zucker, der intrazellulär verarbeitet und anstelle seines natürlichen Monosaccharid-Gegenstücks N-Acetylmannosamin (ManNAc) eingebaut wird. Das resultierende alkinhaltige Glykoprotein kann über eine Cu(I)-katalysierte (CuAAC) Click-Reaktion mit entweder fluoreszenzmarkierten Azides oder Biotin-Azid nachgewiesen werden.
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THPTA ist ein wasserlöslicher Ligand für die Cu(I)-katalysierte Click-Chemie. Der Ligand stabilisiert dabei die Oxidationsstufe +1 der Kupferionen. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit erfordern Reaktionen mit diesem Liganden kein organisches Hilfslösungsmittel.Allgemeine Eigenschaften
Erscheinungsform: | weißes Pulver |
Molekülmasse: | 427.41 |
CAS-Nummer: | 935658-93-8 |
Molekülformel: | C19H25NO10 |
IUPAC-Name: | 2-deoxy-2-[(1-oxo-4-pentyn-1-yl)amino]-1,3,4,6-Tetraacetate-D-Mannopyranose |
Löslichkeit: | DMSO, DMF, DCM, THF, Chloroform |
Qualitätskontrolle: | NMR 1H und HPLC-MS (≥95 %) |
Lagerungsbedingungen: | 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern. |
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