Alkinphosphoramidit, 5'-terminal

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Phosphoramidit für die Synthese von Oligonukleotiden mit 5'-Alkingruppe für die Click-Chemie.

Dieses Alkinamidit besitzt mehrere Vorteile gegenüber 5'-Hexinylphosphoramidit, 5'-Butinyl-CEP und anderen 5'-terminalen Alkinphosphoramiditen. Einerseits ist es ein Feststoff, der einfacher zu handhaben und zu dosieren ist. Und aufgrund seiner Struktur ist es auch stabiler in Lösung und länger haltbar.

Das Verdünnungsmittel für dieses Phosphoramidit ist Acetonitril, die empfohlene Kopplungszeit beträgt fünf Minuten. Da dieses Amidit keine 5'-Dimethylterephthalat-Gruppe trägt, ist keine 5'-Entschützung erforderlich. Oligonukleotide sollten unter Standardbedingungen deblockiert und mit PAGE oder HPLC gereinigt werden.

Oligonukleotide mit dieser Alkin-Modifizierung sind ideal für die Anwendung in der Click-Chemie geeignet (siehe unser empfohlenes Protokoll).

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: farbloser Feststoff
Molekülmasse: 409.50
CAS-Nummer: 1417539-32-2
Molekülformel: C21H36N3O3P
IUPAC-Name: trans-4-(5-Hexynoylamino)cyclohexyloxy-N,N-diisopropylamino-2-cyanoethyloxyphosphine
Löslichkeit: gut löslich in Acetonitril und Dichlormethan
Qualitätskontrolle: NMR 1H (95 %) und 31P, HPLC-MS
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Kopplungsbedingungen: Standardbedingungen, identisch zu normalen Nukleinbasen
Abspaltungsbedingungen: Standardbedingungen
Schutzgruppen entfernen: Entfernung der Schutzgruppe ist nicht erforderlich; kompatibel mit Standardreagenzien

Zitierungen

  1. Farzan, V.M.; Kvach, M.V.; Aparin, I.O.; Kireev, D.E.; Prikazchikova, T.A.; Ustinov, A.V.; Shmanai, V.V.; Shipulin, G.A.; Korshun, V.A.; Zatsepin, T.S. Novel homo Yin-Yang probes improve sensitivity in RT-qPCR detection of low copy HIV RNA. Talanta, 2019, 194, 226–232. doi: 10.1016/j.talanta.2018.10.043
  2. Taskova, M.; Uhd, J.; Miotke, L.; Kubit, M.; Bell, J.; Ji, H.P.; Astakhova, K. Tandem Oligonucleotide Probe Annealing and Elongation To Discriminate Viral Sequence. Analytical Chemistry, 2017, 89(8), 4363–4366. doi: 10.1021/acs.analchem.7b00646
  3. Aparin, I.O.; Farzan, V.M.; Veselova, O.A.; Chistov, A.A.; Podkolzin, A.T.; Ustinov, A.V.; Shipulin, G.A.; Formanovsky, A.A.; Korshun, V.A.; Zatsepin, T.S. 1-Phenylethynylpyrene (PEPy) as a novel blue-emitting dye for qPCR assay. Analyst, 2016, 141, 1331–1338. doi: 10.1039/c5an01767j
  4. Astakhova, I.K.; Santhosh Kumar, T.; Campbell, M.A.; Ustinov, A.V.; Korshun, V.A.; Wengel, J. Branched DNA nanostructures efficiently stabilised and monitored by novel pyrene-perylene 2'-alpha-L-amino-LNA FRET pairs. Chemical Communications, 2013, 49(5), 511-511. doi: 10.1039/c2cc37547h
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