Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie Anwendungen

Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.

Dazu zählt die strain promoted alkyne–azide cycloaddition (spAAc) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.

Prinzip der spAAc kupferfreien Click-Chemie-Reaktion

DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.

Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur spAAc handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.

Scheme of TCO (trans-cyclooctene tetrazine) ligation reaction

Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.

Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für spAAc als auch für TCO-Ligation.

AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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BDP 630/650 tetrazine

BDP 630/650 is a borondipyrromethene dye for Cyanine5 channel. This is a tetrazine derivative for the coupling with strained cycloalkenes.
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BDP FL DBCO

BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper free Click chemistry reaction with azides. Absorption and emission wavelengths of BDP FL correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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BDP-FL-tetrazin

BDP-FL-tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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114E0 1 mg $110.00 5 Tage
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Cyanin-3-DBCO

Cyanin-3-dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO) ist ein Cycloalkin-Derivat des Fluorophors für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-3-tetrazin

Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin 3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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Cyanin-5-DBCO

Fluoreszenzfarbstoff Cyanin 5 mit einer Dibenzocyclooctin(DBCO)-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-5-tetrazin

Cyanin 5 ist ein rot emittierender Fluorophor mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und guter Quantenausbeute. Dieses Tetrazinderivat reagiert sehr schnell mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen unter Bildung stabiler Konjugate.
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Cyanin-7-DBCO

NIR-Fluorophor mit einer Oyclooctin-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden
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Cyanine5.5 tetrazine

A compound containing Cyanine5.5 fluorophore, a far red emitting dye, and tetrazine fragment for the conjugation with trans-cyclooctenes / cyclopropenes via TCO ligation.
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Cyanine7 tetrazine

Near infrared Cyanine7 dye derivative containing tetrazine group for TCO ligation.
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Cyanine7.5 tetrazine

Cyanine7.5 is a NIR fluorescent dye with absorption and emission spectra similar to ICG (indocyanine green), but possessing a higher fluorescence quantum yield. This derivative is a tetrazine derivative for the TCO ligation reaction.
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DBCO NHS-Ester

Azodibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die kupferfreie Click-Chemie (strain promoted copper free Click chemistry, spAAC). Das Reagenz trägt eine NHS-Ester-Funktion für die Bindung an Aminogruppen verschiedener Moleküle.
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34720 10 mg $60.00 Auf Lager
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FAM tetrazine, 5-isomer

FAM tetrazine (methyltetrazine) for the conjugation with trans-cyclooctenes and cyclopropenes. Pure 5-isomer of fluorescein.
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Sulfo-Cyanin-3-tetrazin

Tetrazinderivat des wasserlöslichen Fluorophors Sulfo-Cyanin 3 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen
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Sulfo-Cyanin-5-tetrazin

Wasserlösliches Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin 5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen
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sulfo-Cyanine3 DBCO

Sulfo-Cyanine3 DBCO is a cycloalkyne derivative of water soluble, general purpose fluorophore sulfo-Cyanine3 for Click Chemistry.
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Sulfo-Cyanine7 tetrazine

Near infrared, water soluble dye methyltetrazine for the conjugation with strained cycloalkenes in TCO ligation reaction.
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153E0 1 mg $110.00 Auf Lager
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