Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.
Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.
DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.
Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.
Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.
Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.
Degrader-Baustein mit einem E3-Ligase-Liganden, einem Linker und einer Azidgruppe, die durch Klick-Chemie-Reaktionen an alkin-funktionalisierte Linker und Zielproteinliganden konjugiert werden kann.
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Tetrazinderivat des Fluorophors AF 430 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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Tetrazin-reaktives Derivat des Fluorophors AF 488 für die Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA).
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem gelben Fluorophor AF 555, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem photostabilen roten Fluorophor AF 568, für die kupferfreie Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Tetrazinderivat des Fluorophors AF 594 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem dunkelroten Fluorophor AF 647, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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Ein hydrophiler bifunktioneller Linker mit Azid- und Tetrazin-Funktionsgruppen flankierend zu PEG3 (Triethylenglycol).
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BDP 558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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Stabiler Fluorophor für Konjugation mit trans-Cycloocten-Derivaten der Biomoleküle und ihre nachfolgende Darstellung.
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Tetrazinderivat des hydrophoben Farbstoffs BDP 576/589 für Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen mittels einer TCO-Ligation.
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BDP 581/591 is a borondipyrromethene dye with a tetrazine group for the inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) ligation.
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BDP 581/591 ist ein Borondipyrromethen-Farbstoff, der nicht nur als fluoreszierender Farbstoff, sondern auch als ROS-Sonde (reaktive Sauerstoffspezies) verwendet werden kann. Er kann mit Aziden durch kupferfreie Click-Chemie konjugiert werden.
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BDP 630/650 — ein Borondipyrromethen-Farbstoff für Cyanin5-Filtersätze. BDP 630/650 ist ein Tetrazinderivat für die Reaktion mit gespannten Cycloalkenen.
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Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im roten Bereich des Spektrums und einem Substituenten für die kupferfreie Click-Chemie.
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BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper-free click chemistry reactions with azides. Its absorption and emission wavelengths correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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BDP FL-Tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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A derivative of BDP R6G dye with azodibenzocyclooctyne (DBCO or ADIBO) for copper-free click chemistry conjugation with azides.
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BDP R6G tetrazine is a borondipyrromethene dye with absorption and emission wavelengths similar to those of rhodamine 6G. It contains a tetrazine fragment for IEDDA ligation.
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Bordipyrromethen-Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im gelb-orangenen Bereich des Spektrums und einem DBCO-Substituenten für Click-Chemie-Reaktionen.
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Fluorophor für TAMRA-Filtersätze mit einer funktionellen Gruppe für Click-Chemie-Reaktionen
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BDP TR is a borondipyrromethene fluorophore for the ROX channel. The dye produces bright fluorescent emission. Tetrazines are reactive components for the conjugation with strained cycloalkenes.
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Farbstoff mit einem Dibenzocyclooctin-Substituenten für ROX-Filtersätze.
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Biotin-Tetrazin ist ein Reagenz für die kupferfreie Click-Chemie-Markierung mit dem Affinitätsmarker Biotin.
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Cyanin3-dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO) ist ein Cycloalkin-Derivat des Fluorophors für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin3-PEG4-BCN ist ein Ethylenglykol-getrennter Linker für azidmodifizierte Moleküle zur kupferfreien Click-Konjugation.
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Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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Ein Cyclooctinderivat des Fluorophors Cyanin3.5. Es reagiert leicht mit Aziden unter Bildung stabiler Konjugate.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem gelb Fluorophor Cyanin3B, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Cyanine3B-Farbstoff-Tetrazinderivat für die IEDDA-Konjugation mit gespannten Olefinen und terminalen Alkenen.
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Fluoreszenzfarbstoff Cyanin5 mit einer Dibenzocyclooctin(DBCO)-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen.
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Cyanin5 ist ein rot emittierender Fluorophor mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und guter Quantenausbeute. Dieses Tetrazinderivat reagiert sehr schnell mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen unter Bildung stabiler Konjugate.
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Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.
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NIR-Fluorophor mit einer Oyclooctin-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden.
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Tetrazinderivat des Nahinfrarot(NIR)-Fluorophors Cyanin7 für die TCO-Ligation.
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Cyanine5.5 is a far-red / NIR emitting dye that is useful for bioimaging studies. Cyanine5.5 DBCO is a derivative of the dye with a cycloalkyne moiety for copper-free click chemistry.
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Cyanine7.5-Tetrazin ist ein Tetrazin-Derivat für TCO-Ligation und Diels-Alder-Reaktion mit einem NIR-Fluorophor, geeignet für die in vivo Infrarot-Bildgebung.
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Bifunktioneller Linker mit Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die spannungsgeförderte kupferfreie Klickreaktion (SPAAC) und freies Amin für die Kopplung mit verschiedenen elektrophilen Verbindungen wie aktivierten Estern und Epoxiden.
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Bifunctional linker containing a thiol-reactive maleimide group and an azide-reactive dibenzocyclooctyne moiety.
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Azodibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die kupferfreie Click-Chemie (strain promoted copper free Click chemistry, SPAAC). Das Reagenz trägt eine NHS-Ester-Funktion für die Bindung an Aminogruppen verschiedener Moleküle.
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Ein heterobifunktioneller Linker mit DBCO- und NHS-Esterfunktionsgruppen flankierend zu PEG6 (Hexaethylenglykol).
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Ester für die Modifikation von Proteinen/Antikörpern/Peptiden für die anschließende Einführung in eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.
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5'-DBCO-TEG-phosphoramidite for the synthesis of DBCO-TEG-modified oligos used in copper-free click reactions.
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Cyclooctin-BCN enthaltendes Phosphoramidit für die Oligonukleotidsynthese, gefolgt von stamm-geförderter Alkin-Azid-Cycloaddition.
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BCN-containing phosphoramidite for the synthesis of oligonucleotides and their labeling using copper-free click reactions.
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Dieses Molekül ist ein Konjugat des leuchtenden Fluorophors FAM (Fluorescein) und Tetrazin, einer reaktiven Gruppe, die mit trans-Cycloalkenen in einer Reaktion namens IEDDA (inverse elektronennachgefragte Diels-Alder-Reaktion) reagiert.
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Cyclooctin-Derivat von Fluorescein (FAM) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden. Reines 6-Isomer von Fluorescein.
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FAM-Tetrazin (Methyltetrazin) für Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen, reines 5-Isomer.
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PEG3-Tetrazin ist ein einreaktives Triethylenglykol-Derivat mit einer Tetrazin-Gruppe zur IEDDA-Konjugation mit gespannten Olefinen.
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ROX (rhodamine X) is a bright rhodamine dye. This is a DBCO (dibenzocyclooctyne) derivative that has high reactivity against azides.
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Alkinderivat von Rhodamine X (ROX, Rhodamin 101) für kupferkatalysierte Click-Chemie-Reaktionen.
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Sulfo-Cyanin3-DBCO ist ein Cycloalkin-Derivat des breit eingesetzten Fluorophors Sulfo-Cyanin 3, das in kupferfreien Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden genutzt wird.
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Tetrazinderivat des wasserlöslichen Fluorophors Sulfo-Cyanin3 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen.
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Wasserlösliches Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen.
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Sulfo-Cyanin5.5-DBCO ist ein wasserlösliches Reagenz mit Fernrotem Emissionsbereich für kupferfreie Klick-Reaktionen mit Aziden.
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Tetrazin-Derivat des wasserlöslicher fernrot emittierender Fluoreszenzfarbstoff Sulfo-Cyanine5.5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen.
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Dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO), konjugiert mit Sulfo-Cyanin7, ist ein wasserlöslicher Nahinfrarot-Farbstoff zur Markierung azidhaltiger Biomoleküle in lebenden Zellen, ganzen Organismen und unbelebten Proben.
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Nahinfrarot, wasserlöslicher Farbstoff Methyltetrazin zur Konjugation mit gespannten Cycloalkenen in der TCO-Ligationsreaktion.
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Water-soluble cycloalkyne for copper-free click chemistry reaction with azides. A derivative of sulfo-Cyanine5.
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Cyclooctin-Derivat von Tetramethylrhodamin (TMR, TAMRA) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden. Reines 5-Isomer.
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Ein heterobifunktioneller Linker mit trans-Cycloocten- und NHS-Estergruppen flankierend zu PEG4 (Tetraethylenglykol) zur Markierung von Antikörpern, Proteinen und anderen primären Amin-enthaltenden Biomolekülen.
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Trans-Cycloocten (TCO) Amidit wird verwendet, um eine TCO-Einheit in Substrate mit primären oder sekundären Hydroxylgruppen einzuführen.
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VdU ist ein synthetisches Analogon von Thymidin zur Untersuchung der de novo DNA-Synthese und Zellproliferation; ein möglicher Ersatz für BrdU oder EdU.
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Uridinderivat mit einer endständigen Alkengruppe zur Überwachung und Untersuchung der Zell-RNA-Transkription.
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