Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie Anwendungen

Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.

Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.

Prinzip der SPAAC kupferfreien Click-Chemie-Reaktion

DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.

Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.

Scheme of TCO (trans-cyclooctene tetrazine) ligation reaction

Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.

Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.

4AZP (4-Azido-L-Phenylalanin)

Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Ac4GalNAz(N-Azidoacetylgalactosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Ac4GlcNAz (N-Azidoacetylglucosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Ac4ManNAz (N-Azidoacetylmannosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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AF 430-Tetrazin

Tetrazinderivat des Fluorophors AF 430 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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108E0 1 mg $125 Auf Lager
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308E0 10 mg $480 Auf Lager
408E0 25 mg $950 Auf Lager
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608E0 100 mg $2090 Auf Lager
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AF 488 TCO

Tetrazin-reaktives Derivat des Fluorophors AF 488 für die Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA).
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118H0 1 mg $199 Auf Lager
218H0 5 mg $649 Auf Lager
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AF 488-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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118F0 1 mg $140 Auf Lager
218F0 5 mg $450 Auf Lager
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AF 568-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem photostabilen roten Fluorophor AF 568, für die kupferfreie Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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1158F0 1 mg $140 Auf Lager
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AHA (L-Azidohomoalanin)

Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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3799-25mg 25 mg $125 Auf Lager
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AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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B1540 5 mg $120 Auf Lager
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Azid-PEG3-Tetrazin

Ein hydrophiler bifunktioneller Linker mit Azid- und Tetrazin-Funktionsgruppen flankierend zu PEG3 (Triethylenglycol).
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2798-250mg 250 mg $549 Auf Lager
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BCN-PEG4-Cyanin3 (exo)

BCN-PEG4-Cyanine3 ist ein Ethylenglykol-getrennter Linker für azidmodifizierte Moleküle zur kupferfreien Click-Konjugation.
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BDP 558/568-DBCO

BDP 558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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174F0 1 mg $125 Auf Lager
274F0 5 mg $260 Auf Lager
374F0 10 mg $325 Auf Lager
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574F0 50 mg $895 Auf Lager
674F0 100 mg $1490 Auf Lager
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BDP 558/568-Tetrazin

Stabiler Fluorophor für Konjugation mit trans-Cycloocten-Derivaten der Biomoleküle und ihre nachfolgende Darstellung.
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A74E0 1 mg $125 Auf Lager
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BDP 576/589-Tetrazin

Tetrazinderivat des hydrophoben Farbstoffs BDP 576/589 für Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen mittels einer TCO-Ligation.
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1G4E0 1 mg $110 Auf Lager
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3G4E0 10 mg $450 Auf Lager
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6G4E0 100 mg $1990 Auf Lager
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BDP 581/591 DBCO

BDP 581/591 is a borondipyrromethene dye that can be used not only as a fluorescent dye, but also as a ROS probe. It can be conjugated with azides using copper-free click chemistry.
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A64F0 1 mg $125 Auf Lager
B64F0 5 mg $260 Auf Lager
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BDP 581/591 tetrazine

BDP 581/591 is a borondipyrromethene dye with tetrazine group for the inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) ligation.
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164E0 1 mg $110 Auf Lager
264E0 5 mg $290 Auf Lager
464E0 25 mg $690 Auf Lager
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BDP 630/650-Tetrazin

BDP 630/650 — ein Borondipyrromethen-Farbstoff für Cyanin5-Filtersätze. BDP 630/650 ist ein Tetrazinderivat für die Reaktion mit gespannten Cycloalkenen.
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154E0 1 mg $110 Auf Lager
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454E0 25 mg $690 Auf Lager
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654E0 100 mg $1990 Auf Lager
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BDP 650/665-DBCO

Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im roten Bereich des Spektrums und einem Substituenten für die kupferfreie Click-Chemie.
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AE4F0 1 mg $125 Auf Lager
BE4F0 5 mg $260 Auf Lager
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FE4F0 100 mg $1490 Auf Lager
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BDP FL DBCO

BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper-free click chemistry reactions with azides. Its absorption and emission wavelengths correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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A14F0 1 mg $125 Auf Lager
B14F0 5 mg $260 Auf Lager
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BDP FL-Tetrazin

BDP FL-Tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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114E0 1 mg $110 Auf Lager
214E0 5 mg $290 Auf Lager
414E0 25 mg $690 Auf Lager
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614E0 100 mg $1990 Auf Lager
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BDP R6G DBCO

A derivative of BDP R6G dye with azodibenzocyclooctyne (DBCO or ADIBO) for copper-free click chemistry conjugation with azides.
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A44F0 1 mg $125 Auf Lager
B44F0 5 mg $260 Auf Lager
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BDP R6G tetrazine

BDP R6G tetrazine is a borondipyrromethene dye with absorption and emission wavelengths similar to rhodamine 6G. It contains tetrazine fragment for IEDDA ligation.
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644E0 100 mg $1990 Auf Lager
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BDP TMR-DBCO

Bordipyrromethen-Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im gelb-orangenen Bereich des Spektrums und einem DBCO-Substituenten für Click-Chemie-Reaktionen.
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124F0 1 mg $125 Auf Lager
224F0 5 mg $260 Auf Lager
424F0 25 mg $510 Auf Lager
524F0 50 mg $895 Auf Lager
624F0 100 mg $1490 Auf Lager
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BDP TMR-Tetrazin

Fluorophor für TAMRA-Filtersätze mit einer funktionellen Gruppe für Click-Chemie-Reaktionen
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BDP TR tetrazine

BDP TR is a borondipyrromethene fluorophore for the ROX channel. The dye produces bright fluorescent emission. Tetrazines are reactive components for the conjugation with strained cycloalkenes.
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234E0 5 mg $290 Auf Lager
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BDP TR-DBCO

Farbstoff mit einem Dibenzocyclooctin-Substituenten für ROX-Filtersätze.
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1D4F0 1 mg $125 Auf Lager
2D4F0 5 mg $260 Auf Lager
4D4F0 25 mg $510 Auf Lager
5D4F0 50 mg $895 Auf Lager
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Biotin-PEG4-Tetrazin

Biotin-Tetrazin ist ein Reagenz für die kupferfreie Click-Chemie-Markierung mit dem Affinitätsmarker Biotin.
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3797-250mg 250 mg $1190 Auf Lager
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Cyanin3-DBCO

Cyanin3-dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO) ist ein Cycloalkin-Derivat des Fluorophors für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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A10F0 1 mg $125 Auf Lager
B10F0 5 mg $260 Auf Lager
C10F0 10 mg $325 Auf Lager
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Cyanin3-Tetrazin

Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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110E0 1 mg $125 Auf Lager
210E0 5 mg $260 Auf Lager
410E0 25 mg $510 Auf Lager
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Cyanin3.5-DBCO

Ein Cyclooctinderivat des Fluorophors Cyanin3.5. Es reagiert leicht mit Aziden unter Bildung stabiler Konjugate.
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A20F0 1 mg $125 Auf Lager
B20F0 5 mg $260 Auf Lager
C20F0 10 mg $325 Auf Lager
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Cyanin3B-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem gelb Fluorophor Cyanin3B, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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193F0 1 mg $369 Auf Lager
293F0 5 mg $727 Auf Lager
493F0 25 mg $1950 Auf Lager