Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie
Anwendungen
Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.
Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.
DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.
Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.
Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.
Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.
Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem photostabilen roten Fluorophor AF 568, für die kupferfreie Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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03/19/2024
Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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03/19/2024
BDP 558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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03/19/2024
BDP 581/591 is a borondipyrromethene dye that can be used not only as a fluorescent dye, but also as a ROS probe. It can be conjugated with azides using copper-free click chemistry.
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03/19/2024
BDP 630/650 — ein Borondipyrromethen-Farbstoff für Cyanin5-Filtersätze. BDP 630/650 ist ein Tetrazinderivat für die Reaktion mit gespannten Cycloalkenen.
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03/19/2024
BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper-free click chemistry reaction with azides. Absorption and emission wavelengths of BDP FL correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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03/19/2024
BDP FL-Tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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03/19/2024
BDP R6G tetrazine is a borondipyrromethene dye with absorption and emission wavelengths similar to rhodamine 6G. It contains tetrazine fragment for IEDDA ligation.
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Bordipyrromethen-Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im gelb-orangenen Bereich des Spektrums und einem DBCO-Substituenten für Click-Chemie-Reaktionen.
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03/19/2024
BDP TR is a borondipyrromethene fluorophore for ROX channel. The dye produces bright fluorescent emission. Tetrazines are reactive components for the conjugation with strained cycloalkenes.
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Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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03/19/2024
Cyanin5 ist ein rot emittierender Fluorophor mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und guter Quantenausbeute. Dieses Tetrazinderivat reagiert sehr schnell mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen unter Bildung stabiler Konjugate.
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03/19/2024
Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.
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03/19/2024
Cyanine5.5 is a far-red / NIR emitting dye that is useful for bioimaging studies. Cyanine5.5 DBCO is a derivative of the dye with a cycloalkyne moiety for copper-free click chemistry.
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03/19/2024
Cyanine7.5-Tetrazin ist ein Tetrazin-Derivat für TCO-Ligation und Diels-Alder-Reaktion mit einem NIR-Fluorophor, geeignet für die in vivo Infrarot-Bildgebung.
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03/19/2024
Bifunktioneller Linker mit Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die spannungsgeförderte kupferfreie Klickreaktion (SPAAC) und freies Amin für die Kopplung mit verschiedenen elektrophilen Verbindungen wie aktivierten Estern und Epoxiden.
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03/19/2024
Azodibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die kupferfreie Click-Chemie (strain promoted copper free Click chemistry, SPAAC). Das Reagenz trägt eine NHS-Ester-Funktion für die Bindung an Aminogruppen verschiedener Moleküle.
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03/19/2024
Dieses Molekül ist ein Konjugat des leuchtenden Fluorophors FAM (Fluorescein) und Tetrazin, einer reaktiven Gruppe, die mit trans-Cycloalkenen in einer Reaktion namens IEDDA (inverse elektronennachgefragte Diels-Alder-Reaktion) reagiert.
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03/19/2024
Sulfo-Cyanin3-DBCO ist ein Cycloalkin-Derivat des breit eingesetzten Fluorophors Sulfo-Cyanin 3, das in kupferfreien Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden genutzt wird.
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03/19/2024
Tetrazin-Derivat des wasserlöslicher fernrot emittierender Fluoreszenzfarbstoff Sulfo-Cyanine5.5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen.
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03/19/2024
Dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO), konjugiert mit Sulfo-Cyanin7, ist ein wasserlöslicher Nahinfrarot-Farbstoff zur Markierung azidhaltiger Biomoleküle in lebenden Zellen, ganzen Organismen und unbelebten Proben.
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Ein heterobifunktioneller Linker mit trans-Cycloocten- und NHS-Estergruppen flankierend zu PEG4 (Tetraethylenglykol) zur Markierung von Antikörpern, Proteinen und anderen primären Amin-enthaltenden Biomolekülen.
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VdU ist ein synthetisches Analogon von Thymidin zur Untersuchung der de novo DNA-Synthese und Zellproliferation; ein möglicher Ersatz für BrdU oder EdU.
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