Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie Anwendungen
Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.
Dazu zählt die strain promoted alkyne–azide cycloaddition (spAAc) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.
DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.
Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur spAAc handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.
Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.
Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für spAAc als auch für TCO-Ligation.
AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)
Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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BDP FL DBCO
BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper free Click chemistry reaction with azides. Absorption and emission wavelengths of BDP FL correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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BDP R6G tetrazine
BDP R6G tetrazine is a borondipyrromethene dye with absorption and emission wavelengths similar to rhodamine 6G. It contains tetrazine fragment for iedDA ligation.
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BDP TR tetrazine
BDP TR is a borondipyrromethene fluorophore for ROX channel. The dye produces bright fluorescent emission. Tetrazines are reactive components for the conjugation with strained cycloalkenes.
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BDP-630/650-tetrazin
BDP 630/650 — ein Borondipyrromethen-Farbstoff für Cyanin-5-Filtersätze. BDP 630/650 ist ein Tetrazinderivat für die Reaktion mit gespannten Cycloalkenen.
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BDP-FL-tetrazin
BDP-FL-tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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Cyanin-3-DBCO
Cyanin-3-dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO) ist ein Cycloalkin-Derivat des Fluorophors für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-3-tetrazin
Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin 3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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Cyanin-5-DBCO
Fluoreszenzfarbstoff Cyanin 5 mit einer Dibenzocyclooctin(DBCO)-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-5-tetrazin
Cyanin 5 ist ein rot emittierender Fluorophor mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und guter Quantenausbeute. Dieses Tetrazinderivat reagiert sehr schnell mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen unter Bildung stabiler Konjugate.
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Cyanin-5.5-tetrazin
Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin 5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.
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Cyanin-7-DBCO
NIR-Fluorophor mit einer Oyclooctin-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden
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Cyanin-7-tetrazin
Tetrazinderivat des Nahinfrarot(NIR)-Fluorophors Cyanin 7 für die TCO-Ligation.
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Cyanine7.5 tetrazine
Cyanine7.5 is a NIR fluorescent dye with absorption and emission spectra similar to ICG (indocyanine green), but possessing a higher fluorescence quantum yield. This derivative is a tetrazine derivative for the TCO ligation reaction.
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DBCO NHS-Ester
Azodibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die kupferfreie Click-Chemie (strain promoted copper free Click chemistry, spAAC). Das Reagenz trägt eine NHS-Ester-Funktion für die Bindung an Aminogruppen verschiedener Moleküle.
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| 34720 | 10 mg | $60.00 | Auf Lager | |
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| K4720 | 5 g |
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| N4720 | 25 g |
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FAM DBCO, 6-isomer
Cyclooctyne derivative of fluorescein (FAM) for copper free Click chemistry reaction with azides. Contains pure 6-isomer of fluorescein.
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| 151F0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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| 651F0 | 100 mg |
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FAM tetrazine, 6-isomer
This molecule is a conjugate of FAM (fluorescein) - a bright fluorophore, and tetrazine - a reactive group that reacts with trans-cycloalkenes in a reaction called ied-DA (inverse electron demand Diels Alder reaction).
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FAM-tetrazin, 5-Isomer
FAM Tetrazin (Methyltetrazin) für Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen, reines 5-Isomer.
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| 141E0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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| 541E0 | 50 mg |
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| 641E0 | 100 mg |
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PEG3-tetrazine
PEG3 tetrazine is a mono-reactive triethyleneglycol with a tetrazine group for ied-DA conjugation with strained olefins.
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| 1978-250mg | 250 mg | $390.00 | Auf Lager | |
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ROX DBCO, 5-isomer
ROX (rhodamine X) is a bright rhodamine dye. This is a DBCO (dibenzocyclooctyne) derivative that has high reactivity against azides.
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| 112F0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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Sulfo-Cyanin-3-DBCO
Sulfo-Cyanin-3-DBCO ist ein Cycloalkin-Derivat des breit eingesetzten Fluorophors Sulfo-Cyanin 3, das in kupferfreien Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden genutzt wird.
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Sulfo-Cyanin-3-tetrazin
Tetrazinderivat des wasserlöslichen Fluorophors Sulfo-Cyanin 3 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen
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| 113E0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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Sulfo-Cyanin-5-tetrazin
Wasserlösliches Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin 5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen
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| 133E0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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sulfo-Cyanine5 DBCO
Water soluble cycloalkyne for copper free Click chemistry reaction with azides. A derivative of sulfo-Cyanine5 aka Cy5.
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| 133F0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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sulfo-Cyanine5.5 DBCO
Sulfo-Cyanine5.5 DBCO is a far-red, water-soluble reagent for copper-free reaction with azides.
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| 173F0 | 1 mg | $110.00 | 5 Tagen. | |
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| 573F0 | 50 mg |
$1270.00
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| 673F0 | 100 mg |
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Sulfo-Cyanine7 tetrazine
Near infrared, water soluble dye methyltetrazine for the conjugation with strained cycloalkenes in TCO ligation reaction.
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| 153E0 | 1 mg | $110.00 | Auf Lager | |
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