Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie Anwendungen

Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.

Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.

Prinzip der SPAAC kupferfreien Click-Chemie-Reaktion

DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.

Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.

Scheme of TCO (trans-cyclooctene tetrazine) ligation reaction

Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.

Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.

(S,R,S)-AHPC-PEG2-C2-Azid

Degrader-Baustein mit einem E3-Ligase-Liganden, einem Linker und einer Azidgruppe, die durch Klick-Chemie-Reaktionen an alkin-funktionalisierte Linker und Zielproteinliganden konjugiert werden kann.
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4530-25mg 25 mg $189 Auf Lager
4530-100mg 100 mg $529 Auf Lager
4530-500mg 500 mg $1598 Auf Lager
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4AZP (4-Azido-L-Phenylalanin)

Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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3415-100mg 100 mg $125 5 Tagen.
3415-500mg 500 mg $625 Auf Lager
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Ac4GalNAz(N-Azidoacetylgalactosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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3706-5mg 5 mg $129 Auf Lager
3706-25mg 25 mg $240 Auf Lager
3706-100mg 100 mg $630 Auf Lager
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Ac4GlcNAz (N-Azidoacetylglucosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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3662-5mg 5 mg $129 Auf Lager
3662-25mg 25 mg $240 Auf Lager
3662-100mg 100 mg $630 Auf Lager
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Ac4ManNAz (N-Azidoacetylmannosamin-tetraacyliert)

Ein Azid-funktionalisiertes Monosaccharid zur metabolischen Markierung und Untersuchung des zellulären Transports markierter Proteine und zur Proteomanalyse.
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3159-5mg 5 mg $129 Auf Lager
3159-25mg 25 mg $240 Auf Lager
3159-100mg 100 mg $630 Auf Lager
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AF 430-Tetrazin

Tetrazinderivat des Fluorophors AF 430 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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108E0 1 mg $125 Auf Lager
208E0 5 mg $325 Auf Lager
308E0 10 mg $480 Auf Lager
408E0 25 mg $950 Auf Lager
508E0 50 mg $1625 Auf Lager
608E0 100 mg $2090 Auf Lager
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AF 488 TCO

Tetrazin-reaktives Derivat des Fluorophors AF 488 für die Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA).
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118H0 1 mg $199 Auf Lager
218H0 5 mg $649 Auf Lager
418H0 25 mg $1789 Auf Lager
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AF 488 Tetrazin, 5-Isomer

Tetrazinderivat des Fluorophors AF 488 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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118E0 1 mg $140 21 Tagen.
218E0 5 mg $450 21 Tagen.
418E0 25 mg $1460 21 Tagen.
518E0 50 mg $1890 21 Tagen.
618E0 100 mg $2640 21 Tagen.
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AF 488-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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218F0 5 mg $450 Auf Lager
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518F0 50 mg $1890 Auf Lager
618F0 100 mg $2640 Auf Lager
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AF 555-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem gelben Fluorophor AF 555, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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1K8F0 1 mg $140 Auf Lager
2K8F0 5 mg $450 Auf Lager
4K8F0 25 mg $1460 Auf Lager
5K8F0 50 mg $1890 Auf Lager
6K8F0 100 mg $2990 Auf Lager
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AF 568-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem photostabilen roten Fluorophor AF 568, für die kupferfreie Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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1158F0 1 mg $140 Auf Lager
2158F0 5 mg $450 Auf Lager
4158F0 25 mg $1460 Auf Lager
5158F0 50 mg $1890 Auf Lager
6158F0 100 mg $2990 Auf Lager
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AF 594 Tetrazin, 6-Isomer

Tetrazinderivat des Fluorophors AF 594 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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178E0 1 mg $198 Auf Lager
278E0 5 mg $736 Auf Lager
478E0 25 mg $2396 Auf Lager
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AF 647-DBCO

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem dunkelroten Fluorophor AF 647, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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1G8F0 1 mg $140 Auf Lager
2G8F0 5 mg $450 Auf Lager
4G8F0 25 mg $1460 Auf Lager
5G8F0 50 mg $1890 Auf Lager
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AHA (L-Azidohomoalanin)

Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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3799-25mg 25 mg $125 Auf Lager
3799-100mg 100 mg $235 5 Tagen.
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AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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B1540 5 mg $120 Auf Lager
D1540 25 mg $255 Auf Lager
F1540 100 mg $890 Auf Lager
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Azid-PEG3-Tetrazin

Ein hydrophiler bifunktioneller Linker mit Azid- und Tetrazin-Funktionsgruppen flankierend zu PEG3 (Triethylenglycol).
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2798-250mg 250 mg $549 Auf Lager
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BDP® 558/568-DBCO

BDP 558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
174F0 1 mg $125 Auf Lager
274F0 5 mg $260 Auf Lager
374F0 10 mg $325 Auf Lager
474F0 25 mg $510 Auf Lager
574F0 50 mg $895 Auf Lager
674F0 100 mg $1490 Auf Lager
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BDP® 558/568-Tetrazin

Stabiler Fluorophor für Konjugation mit trans-Cycloocten-Derivaten der Biomoleküle und ihre nachfolgende Darstellung.
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Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
A74E0 1 mg $125 Auf Lager
B74E0 5 mg $260 Auf Lager
C74E0 10 mg $325 Auf Lager
D74E0 25 mg $510 Auf Lager
E74E0 50 mg $895 Auf Lager
F74E0 100 mg $1490 Auf Lager