Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.
Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.
DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.
Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.
Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.
Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.
Degrader-Baustein mit einem E3-Ligase-Liganden, einem Linker und einer Azidgruppe, die durch Klick-Chemie-Reaktionen an alkin-funktionalisierte Linker und Zielproteinliganden konjugiert werden kann.
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Künstliche L-Phenylalanin-Derivat mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Tetrazinderivat des Fluorophors AF 430 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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Tetrazin-reaktives Derivat des Fluorophors AF 488 für die Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA).
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Tetrazinderivat des Fluorophors AF 488 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem gelben Fluorophor AF 555, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben. Reines 5-Isomer.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem photostabilen roten Fluorophor AF 568, für die kupferfreie Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Tetrazinderivat des Fluorophors AF 594 für die TCO-Ligation und In-vitro-Markierung.
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem dunkelroten Fluorophor AF 647, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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Eine nichtkanonische Aminosäureanalogon von Methionin mit einer Azidgruppe zur Detektion der neu entstehenden Proteinsynthese mittels kupferkatalysierter und kupferfreier Click-Chemie.
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Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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Ein hydrophiler bifunktioneller Linker mit Azid- und Tetrazin-Funktionsgruppen flankierend zu PEG3 (Triethylenglycol).
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BDP 558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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Stabiler Fluorophor für Konjugation mit trans-Cycloocten-Derivaten der Biomoleküle und ihre nachfolgende Darstellung.
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