Kupferfreie Click-Chemie in der Kategorie Anwendungen

Kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen beinhalten für Biokonjugationen genutzte Cycloadditionen, die im Gegensatz zur kupferkatalysierten Click-Chemie nicht auf Übergangsmetallionen als Katalysatoren angewiesen sind.

Dazu zählt die Kupferfreie Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) zwischen Aziden und gespannten Cycloalkinen. Eine Triebkraft dieser Reaktion ist der Abbau der sterischen Spannung.

Prinzip der SPAAC kupferfreien Click-Chemie-Reaktion

DBCO (ADIBO) gehört zu den reaktivsten und dennoch stabilen Cycloalkinen. Die Reaktion liefert zwei Regioisomere, die normalerweise nicht getrennt werden können und in der HPLC nicht zu einer Peakverdopplung führen.

Eine weitere Reaktion ist die TCO-Ligation (Tetrazin-trans-Cycloocten-Ligation), die ebenfalls durch sterische Spannung angetrieben wird. Im Gegensatz zur SPAAC handelt es sich hier um eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein 6-gliedriger Ring entsteht. Die TCO-Ligation gehört zu den schnellsten Reaktionen, die für die Biokonjugation genutzt werden.

Scheme of TCO (trans-cyclooctene tetrazine) ligation reaction

Beide beschriebenen Reaktionen sind sehr gut biokompatibel, weil sie ohne Metallionen als Katalysator auskommen. Sie laufen sehr schnell ab und sind bei Verwendung von DBCO-Cycloalkinen auch orthogonal, d. h. zwei Reaktionen können ohne gegenseitige Beeinflussung in derselben Lösung ablaufen.

Lumiprobe stellt eine Reihe von Reagenzien für die kupferfreie Click-Chemie her, sowohl für SPAAC als auch für TCO-Ligation.

AF 488 DBCO, 5-Isomer

Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO), konjugiert mit dem grünen Fluorophor AF 488, für die Markierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen sowie fixierten Proben.
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AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.
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BDP 581/591 DBCO

BDP 581/591 is a borondipyrromethene dye that can be used not only as a fluorescent dye, but also as a ROS probe. It can be conjugated with azides using copper-free click chemistry.
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BDP FL DBCO

BDP FL DBCO is a dye cyclooctyne for copper-free click chemistry reaction with azides. Absorption and emission wavelengths of BDP FL correspond to those of fluorescein (FAM), but BDP FL is significantly more photostable.
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BDP R6G DBCO

A derivative of BDP R6G dye with azodibenzocyclooctyne (DBCO or ADIBO) for copper-free click chemistry conjugation with azides.
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BDP R6G tetrazine

BDP R6G tetrazine is a borondipyrromethene dye with absorption and emission wavelengths similar to rhodamine 6G. It contains tetrazine fragment for IEDDA ligation.
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BDP TR tetrazine

BDP TR is a borondipyrromethene fluorophore for ROX channel. The dye produces bright fluorescent emission. Tetrazines are reactive components for the conjugation with strained cycloalkenes.
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BDP-558/568-DBCO

BDP-558/568-DBCO ist ein heller und photostabiler Farbstoff mit Emission im gelben Bereich des Spektrums. Er trägt eine Cyclooctin-Gruppe (DBCO) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen mit verschiedenen Aziden.
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BDP-630/650-tetrazin

BDP 630/650 — ein Borondipyrromethen-Farbstoff für Cyanin-5-Filtersätze. BDP 630/650 ist ein Tetrazinderivat für die Reaktion mit gespannten Cycloalkenen.
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BDP-650/665-DBCO

Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im roten Bereich des Spektrums und einem Substituenten für die kupferfreie Click-Chemie.
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BDP-FL-tetrazin

BDP-FL-tetrazin (Methyltetrazin) ist ein reaktiver Fluorophor für inverse Diels-Alder-Reaktionen mit trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen und anderen gespannten Cycloolefinen. BDP FL ist ein heller und photostabiler Farbstoff für Fluorescein-Filtersätze (488-nm-Kanal).
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BDP-TMR-DBCO

Bordipyrromethen-Farbstoff mit dem Fluoreszenzmaximum im gelb-orangenen Bereich des Spektrums und einem DBCO-Substituenten für Click-Chemie-Reaktionen.
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BDP-TR-DBCO

Farbstoff mit einem Dibenzocyclooctin-Substituenten für ROX-Filtersätze.
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Cyanin-3-DBCO

Cyanin-3-dibenzocyclooctin (DBCO oder ADIBO) ist ein Cycloalkin-Derivat des Fluorophors für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-3-tetrazin

Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin 3. Tetrazine reagieren sehr schnell mit gespannten Alkenen (wie z. B. trans-Cyclooctenen, Cyclopropenen) und manchen gespannten Alkinen.
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Cyanin-3.5-DBCO

Ein Cyclooctinderivat des Fluorophors Cyanin 3.5. Es reagiert leicht mit Aziden unter Bildung stabiler Konjugate.
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Cyanin-5-DBCO

Fluoreszenzfarbstoff Cyanin 5 mit einer Dibenzocyclooctin(DBCO)-Gruppe für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen
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Cyanin-5-tetrazin

Cyanin 5 ist ein rot emittierender Fluorophor mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und guter Quantenausbeute. Dieses Tetrazinderivat reagiert sehr schnell mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen unter Bildung stabiler Konjugate.
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Cyanin-5.5-tetrazin

Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin 5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.
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