Reaktive Gruppen

NHS-Ester

N-Hydroxysuccinimid(NHS)-Ester sind reaktive Verbindungen, die effizient mit Aminen reagieren. Diese Variante eines aktivierten Esters ist insbesondere für die Markierung von Biomolekülen in wässriger Umgebung geeignet.

Azide

Alkylazide werden für die Konjugation mit Alkinen in einer sog. Click-Chemie-Reaktion verwendet, die entweder unter Kupferkatalyse mit terminalen Alkinen stattfinden kann (CuAAC) oder kupferfrei (strain promoted, spAAC) mit gespannten Cycloalkinen.

Alkine

Terminale Alkine für kupferkatalysierte Click-Chemie-Reaktionen mit Aziden (copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, CuAAC). Click-Chemie-Reaktionen sind sehr effizient und spezifisch. Terminale Alkine und Azide kommen in natürlichen Molekülen kaum vor, weshalb sie in die Zielmoleküle zunächst eingebaut werden müssen, bevor eine solche Reaktion ablaufen kann.

Maleimide

Maleimide reagieren mit Sulfhydrylgruppen, die man in Proteinen und Peptiden in Form von Cysteinresten antrifft. Eine Markierung über diese Gruppen ist effizent und ortsspezifisch. Cysteinhaltige Moleküle, die Disulfidbrücken ausgebildet haben, müssen vor der Markierung mit Maleimiden zunächst reduziert werden.

Hydrazide

Hydrazide reagieren mit Aldehyd- und Ketogruppen. Viele natürliche Kohlenhydrate kommen bereits in Formen mit Carbonylgruppen vor. In anderen Fällen können Carbonlygruppen durch Periodat-Oxidation von 1,2-Diolen (z. B. in Zuckern) erzeugt werden. Auf diese Weise erhaltene Aldehyde können anschließend mit Hydraziden markiert werden. Diese Methode eignet sich insbesondere für die kovalente Markierung von Glykoproteinen.

Carbonsäuren

Ein freier Carbonsäurerest kann unter den meisten Bedingungen als inert angesehen werden. Daher eignet sich die Carbonsäure eines Fluorophors für Kalibrierungen und Kontrollexperimente. Carboxylgruppen können allerdings auch für Markierungsreaktionen aktiviert werden, z. B. in einer Steglich-Veresterung mit Carbodiimid und DMAP.

Amine

Aminogruppen reagieren mit diversen elektrophilen Reagenzien von NHS-Estern bis zu Epoxiden. Amine sind Reaktionspartner in reduzierenden Aminierungen und enzymatischen Transaminierungen, Reaktionen, die gelegentlich auch bei der Markierung von Biomolekülen nützlich sein können.

Tetrazine

Tetrazin (1,2,4,5-Tetrazin) ist heteroaromatischer Sechsring mit vier Stickstoffatomen. Tetrazine reagieren sehr schnell mit trans-Cyclooctinen in einer Tetrazin-TCO-Ligation, einer der schnellsten Konjugationsreaktionen. Außerdem reagieren sie mit einigen gespannten Cycloalkinen.

Phosphoramidite

Phosphoramidite für die Oligonukleotidsynthese

Cycloalkine

Cycloalkine sind Reaktionspartner in der kupferfreien strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (spAAC).

Triphosphates


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