TAMRA-azid, 6-Isomer

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A8130 1 mg $110.00 Auf Lager
B8130 5 mg $210.00 Auf Lager
C8130 10 mg $310.00 Auf Lager
D8130 25 mg $410.00 Auf Lager
E8130 50 mg $695.00 Auf Lager
F8130 100 mg $1190.00 Auf Lager

Tetramethylrhodamin (TAMRA) ist ein Xanthenfarbstoff mit orangefarbener Fluoreszenzemission. Der Fluorophor wird u. a. als FRET-Akzeptor für Fluorescein (FAM) eingesetzt, bisweilen auch als Quencher.

Wie auch von anderen Xanthenen existieren zwei Isomere (5- und 6-), die sehr ähnliche spektrale Eigenschaften aufweisen. In diesem Fall handelt es sich um das 6-Isomer. Das vorliegende Azidderivat kann in einer kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktion mit terminalen Alkinen reagieren oder ohne Kupferkatalyse in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAc) mit Cycloalkinen.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: violette(r) Feststoff / Lösung
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 512.2
Molekülmasse: 512.56
CAS-Nummer: 1192590-89-8
Molekülformel: C28H28N6O4
Löslichkeit: gut löslich in DMF, DMSO, Alkoholen, geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20° C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungsmaximum / nm: 541
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 84000
Emissionsmaximum / nm: 567
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.1
CF260: 0.32
CF280: 0.19

Zitierungen

  1. Zhang, S.; Spiegelman, N.A.; Lin, H. Global Profiling of Sirtuin Deacylase Substrates Using a Chemical Proteomic Strategy and Validation by Fluorescent Labeling. Methods in Molecular Biology, 2019, 2009, 137–147. doi: 10.1007/978-1-4939-9532-5_11
  2. Tang, G.; Liu, L.; Wang, X.; Pan, Z. Discovery of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as selective covalent irreversible inhibitors of interleukin-2-inducible T-cell kinase (Itk). European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 173, 167–183. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.055
  3. Eelen, G.; Dubois, C.; Cantelmo, A.R.; Goveia, J.; Brüning, U.; DeRan, M.; Jarugumilli, G.; van Rijssel, J.; Saladino, G.; Comitani, F.; Zecchin, A.; Rocha, S.; Chen, R.; Huang, H.; Vandekeere, S.; Kalucka, J.; Lange, C.; Morales-Rodriguez, F.; Cruys, B.; Treps, L.; Ramer, L.; Vinckier, S.; Brepoels, K.; Wyns, S.; Souffreau, J.; Schoonjans, L.; Lamers, W.H.; Wu, Y.; Haustraete, J.; Hofkens, J.; Liekens, S.; Cubbon, R.; Ghesquière, B.; Dewerchin, M.; Gervasio, F.L.; Li, X.; van Buul, J.D.; Wu, X.; Carmeliet, P. Role of glutamine synthetase in angiogenesis beyond glutamine synthesis. Nature, 2018, 561(7721), 63–69. doi: 10.1038/s41586-018-0466-7
  4. Li, W.; Zhou, Y.; Tang, G.; Wong, N.-K.; Yang, M.; Tan, D.; Xiao, Y. Chemoproteomics Reveals the Anti-proliferative Potential of Parkinson's Disease Kinase Inhibitor LRRK2-IN-1 by Targeting PCNA Protein. Molecular Pharmaceutics, 2018, 15(8), 3252–3259. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.8b00325
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