TAMRA-Azid, 6-Isomer

TAMRA (TMR, Tetramethylrhodamin) Azide Click-Chemie
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Tetramethylrhodamin (TAMRA) ist ein Xanthenfarbstoff mit orangefarbener Fluoreszenzemission. Der Fluorophor wird u. a. als FRET-Akzeptor für Fluorescein (FAM) eingesetzt, bisweilen auch als Quencher.

Wie auch von anderen Xanthenen existieren zwei Isomere (5- und 6-), die sehr ähnliche spektrale Eigenschaften aufweisen. In diesem Fall handelt es sich um das 6-Isomer. Das vorliegende Azidderivat kann in einer kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktion mit terminalen Alkinen reagieren oder ohne Kupferkatalyse in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAc) mit Cycloalkinen.

TAMRA-azid, 6-Isomer, F8130
TAMRA-azid, 6-Isomer, F8130
TAMRA-azid, 6-Isomer, F8130
Struktur von 6-TAMRA-azid
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Absorptions- und Emissionsspektren von 6-TAMRA

Absorptions- und Emissionsspektren von 6-TAMRA

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: violette(r) Feststoff / Lösung
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 512.2
Molekülmasse: 512.56
CAS-Nummer: 1192590-89-8
Molekülformel: C28H28N6O4
Löslichkeit: gut löslich in DMF, DMSO, Alkoholen, geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20° C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 541
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 84000
Emissionsmaximum / nm: 567
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.1
CF260: 0.32
CF280: 0.19

Zitierungen

  1. Petrunina, N.A.; Lebedev, V.V.; Kirillova, Y.G.; Aralov, A..V.; Varizhuk, A.M.; Sardushkin, M.V. DNA Intercalated Motifs with Non-Nucleoside Inserts. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2021, 47(6), 1341–1344. doi: 10.1134/S1068162021060212
  2. Puthenveetil, R.; Lun, C.M.; Murphy, R.E.; Healy, L.B.; Vilmen, G.; Christenson, E.T.; Freed, E.O.; Banerjee, A. S-acylation of SARS-CoV-2 Spike Protein: Mechanistic Dissection, In Vitro Reconstitution and Role in Viral Infectivity. Journal of Biological Chemistry, 2021, 297(4), 101112. doi: 10.1016/j.jbc.2021.101112
  3. Chen, X.; Xu, J.; Wong, N.-K.; Zhong, S.; Yang, M.; Liu, Z.; Lu, Y.; Li, W.; Zhou, Y. Chemoproteomic profiling of cobalamin-independent methionine synthases in plant with a covalent probe. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(30), 8050–8056. doi: 10.1021/acs.jafc.0c03301
  4. Xu, Y.; Deng, Z.; Shi, Y.; Chen, X.; Xu, J.; Zhong, S.; Xiao, Y.; Wong, N.-K.; Zhou, Y. Molecular Imaging and In Situ Quantitative Profiling of Fatty Acid Synthase with a Chemical Probe. Analytical Chemistry, 2020, 92(6), 4419–4426. doi: 10.1021/acs.analchem.9b05327
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