TAMRA-Azid, 6-Isomer

TAMRA (TMR, Tetramethylrhodamin) Azide Click-Chemie

Artikel-Nr.	Packungseinheit	Preis	Vorlaufzeit
A8130	1 mg	$110	Auf Lager
B8130	5 mg	$135	Auf Lager
C8130	10 mg	$210	Auf Lager
D8130	25 mg	$390	Auf Lager
E8130	50 mg	$595	Auf Lager
F8130	100 mg	$790	Auf Lager

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Tetramethylrhodamin (TAMRA) ist ein Xanthenfarbstoff mit orangefarbener Fluoreszenzemission. Der Fluorophor wird u. a. als FRET-Akzeptor für Fluorescein (FAM) eingesetzt, bisweilen auch als Quencher.

Wie auch von anderen Xanthenen existieren zwei Isomere (5- und 6-), die sehr ähnliche spektrale Eigenschaften aufweisen. In diesem Fall handelt es sich um das 6-Isomer. Das vorliegende Azidderivat kann in einer kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktion mit terminalen Alkinen reagieren oder ohne Kupferkatalyse in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAc) mit Cycloalkinen.

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Absorptions- und Emissionsspektren von 6-TAMRA

Empfohlenes Protokoll

Konjugationsreaktion von alkin- bzw. azidmodifizierten Proteinen mit Farbstoff-Aziden bzw. -Alkinen

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TAMRA-Alkin, 6-Isomer

Tetramethylrhodamin (TAMRA) ist ein beliebter Fluorophor in der qPCR und anderen Anwendungen. TAMRA ist ein FRET-Akzeptor für FAM. Die terminale Alkingruppe wird in Click-Chemie-Reaktionen genutzt.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform:	violette(r) Feststoff / Lösung
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement:	512.2
Molekülmasse:	512.56
CAS-Nummer:	1192590-89-8
Molekülformel:	C₂₈H₂₈N₆O₄
Löslichkeit:	gut löslich in DMF, DMSO, Alkoholen, geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle:	NMR ¹H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen:	Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20° C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:	herunterladen
	Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm:	541
ε / L⋅mol⁻¹⋅cm⁻¹:	84000
Emissionsmaximum / nm:	567
Fluoreszenz-Quantenausbeute:	0.1
CF₂₆₀:	0.32
CF₂₈₀:	0.19

Zitierungen

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Puthenveetil, R.; Lun, C.M.; Murphy, R.E.; Healy, L.B.; Vilmen, G.; Christenson, E.T.; Freed, E.O.; Banerjee, A. S-acylation of SARS-CoV-2 Spike Protein: Mechanistic Dissection, In Vitro Reconstitution and Role in Viral Infectivity. Journal of Biological Chemistry, 2021, 297(4), 101112. doi: 10.1016/j.jbc.2021.101112
Chen, X.; Xu, J.; Wong, N.-K.; Zhong, S.; Yang, M.; Liu, Z.; Lu, Y.; Li, W.; Zhou, Y. Chemoproteomic profiling of cobalamin-independent methionine synthases in plant with a covalent probe. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(30), 8050–8056. doi: 10.1021/acs.jafc.0c03301
Xu, Y.; Deng, Z.; Shi, Y.; Chen, X.; Xu, J.; Zhong, S.; Xiao, Y.; Wong, N.-K.; Zhou, Y. Molecular Imaging and In Situ Quantitative Profiling of Fatty Acid Synthase with a Chemical Probe. Analytical Chemistry, 2020, 92(6), 4419–4426. doi: 10.1021/acs.analchem.9b05327

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