NHS-Ester in der Kategorie Reaktive Gruppen

Primäre und sekundäre Aminogruppen sind in Biomolekülen allgegenwärtig. In Proteinen und Peptiden findet man sie als ε-Aminogruppe von Lysinen und als N-terminale Aminogruppe. Bei vielen natürlichen und synthetischen niedermolekularen Verbindungen handelt es sich um Amine, und DNA-Moleküle mit Aminogruppen können durch Festphasensynthese oder enzymatisch hergestellt werden.

Aminogruppen können durch Acylierung mit verschiedenen aktivierten Carbonylverbindungen modifiziert werden. Unter diesen Verbindungen sind N-Hydroxysuccinimid-Ester ausgezeichnet für die Markierung und Konjugation von Biomolekülen geeignet.

Im Vergleich zu anderen aktivierten Estern weisen NHS-Derivate eine gute Stabilität in wässriger Umgebung auf. Der optimale pH-Bereich für die Kopplung von Aminen und NHS-Estern in wässrigen Puffern beträgt 8,3–8,5. In organischen Lösungsmitteln ist die Konjugation ebenfalls möglich, wobei bevorzugt polare aprotische Lösungsmittel wie DMF oder DMSO genutzt werden. Ein Äquivalent einer tertiären Aminbase, wie z. B. Triethylamin oder Diisopropylethylamin (DIPEA) ist erforderlich, um eine effiziente Aminacylierung in nicht-wässriger Lösung zu erzielen.