Cyanin 5 NHS-Ester

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In den vergangenen Jahren ist der Cyanin-5-Fluorophor (Analogon zu Cy5®) zu einem sehr beliebten Farbmarker in der biowissenschaftlichen Forschung und Diagnostik geworden. Die Fluoreszenzemission ist im Rotbereich am stärksten, wo viele CCD-Detektoren ihre größte Nachweisempfindlichkeit aufweisen und biologische Objekte einen geringen Fluoreszenz-Hintergrund haben. Die Fluoreszenz ist sehr intensiv, weshalb bereits so geringe Mengen wie ein Nanomol bei der Gelelektrophorese mit dem bloßen Auge detektiert werden können.

Dieser Cyanin 5 NHS-Ester (analog dem Cy5® NHS-Ester) ist ein Reaktivfarbstoff für die Markierung von Aminogruppen in Peptiden, Proteinen und Oligonukleotiden. Dieser Farbstoff erfordert eine geringe Menge eines organischen Hilfslösungsmittels (wie zum Beispiel DMF oder DMSO) in der Markierungsreaktion (für ausführliche Informationen siehe unten „Empfohlenes Protokoll“). Dieses Reagenz ist in idealer Weise geeignet für eine sehr kosteneffiziente Markierung von löslichen Proteinen sowie von allen Arten von Peptiden und Oligonukleotiden. Dieses Reagenz eignet sich weiterhin gut in organischen Lösungsmitteln für die Markierung von niedermolekularen Verbindungen. Für anspruchsvollere Zielmoleküle, bei denen die Anwendung von DMF oder DMSO nicht wünschenswert ist, ziehen Sie bitte den Einsatz des wasserlöslichen Sulfo-Cyanin 5 NHS-Esters in Erwägung, der kein Hilfslösungsmittel erfordert und sehr ähnliche Fluoreszenzeigenschaften aufweist.

Der Fluorophor Cyanin 5 ist kompatibel mit verschiedenen Geräten wie unter anderem zahlreichen Fluoreszenzmikroskopen, Imagern, Scannern und Fluoreszenz-Lesegeräten. Es gibt eine Reihe verschiedener Cyanin-5-Analoga: Cyanin 5 NHS-Ester kann als Ersatz für die aktivierten Ester von Cy5®, Alexa Fluor® 647 und DyLight 649 verwendet werden.

Anregungs- und Emissionspektren von Cyanin 5

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Cyanin 5.5 NHS-Ester ist ein aminreaktiver Farbstoff im Rot/NIR-Bereich.
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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblaues Pulver
Molekülmasse: 667.54
CAS-Nummer: 1263093-76-0 (tetrafluoroborate), 1032678-42-4 (chloride), 350686-88-3 (without anion)
Molekülformel: C36H42N3BF4O4
IUPAC-Name: 3H-​Indolium, 2-​[5-​(1,​3-​dihydro-​1,​3,​3-​trimethyl-​2H-​indol-​2-​ylidene)​-​1,​3-​pentadien-​1-​yl]​-​1-​[6-​[(2,​5-​dioxo-​1-​pyrrolidinyl)​oxy]​-​6-​oxohexyl]​-​3,​3-​dimethyl-​, tetrafluoroborate
Löslichkeit: gut löslich in polaren (DMSO, DMF) und chlorierten (DCM, Chloroform) organischen Lösungsmitteln, geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 12 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Leichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2
CF260: 0.03
CF280: 0.04

Zitierungen

  1. Hu, H.; Wang, B.; Lai, C.; Xu, X.; Zhen, Z.; Zhou, H.; Xu, D. iRGD-paclitaxel conjugate nanoparticles for targeted paclitaxel delivery. Drug Development Research, in press. doi: 10.1002/ddr.21589
  2. Nishimura, T.; Mitsunaga, M.; Ito, K.; Kobayashi, H.; Saruta, M. Cancer neovasculature-targeted near-infrared photoimmunotherapy (NIR-PIT) for gastric cancer: different mechanisms of phototoxicity compared to cell membrane-targeted NIR-PIT. Gastric Cancer, in press. doi: 10.1007/s10120-019-00988-y
  3. Lee, S.H.; Park, O.K.; Kim, J.; Shin, K.; Pack, C.G.; Kim, K.; Ko, G.; Lee, N.; Kwon, S.-H.; Hyeon, T. Deep tumor penetration of drug-loaded nanoparticles by click reaction-assisted immune cell targeting strategy. Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(35), 13829–13840. doi: 10.1021/jacs.9b04621
  4. Gaikwad, H.; Wang, G.; Smith, W.J.; Alexander, K.L.; D'Alessandro, A.; Zhang, W.; Purev, E.; Simberg, D. Clickable Methyltetrazine-Indocarbocyanine Lipids: A Multicolor Tool Kit for Efficient Modifications of Cell Membranes. Bioconjugate Chemistry, 2019, 30(8), 2106–2114. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.9b00202
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