Hexinsäure-NHS-Ester
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Alkin-NHS-Ester für die Modifizierung von Biomolekülen. Alkingruppen, die in kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktionen genutzt werden, sind fast nie in natürlichen Molekülen anzutreffen. Dieser NHS-Ester ermöglicht es, eine Alkingruppe an Aminogruppen anzufügen, die in der Natur allgegenwärtig sind und in Proteinen, Peptiden, synthetischer Amino-DNA und zahlreichen niedermolekularen Verbindungen vorkommen. Diese Alkingruppen können dann durch kupferkatalysierte Click-Chemie modifiziert bzw. zur Konjugation verwendet werden.
Bei diesem Reagenz handelt es sich um ein Derivat der 5-Hexinsäure.
Empfohlenes Protokoll
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THPTA-Ligand
THPTA ist ein wasserlöslicher Ligand für die Cu(I)-katalysierte Click-Chemie. Der Ligand stabilisiert dabei die Oxidationsstufe +1 der Kupferionen. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit erfordern Reaktionen mit diesem Liganden kein organisches Hilfslösungsmittel.Sulfo-Cyanin-3-tetrazin
Tetrazinderivat des wasserlöslichen Fluorophors Sulfo-Cyanin 3 für die TCO-Ligation mit trans-CyclooctenenAlkinhydrazid
Bifunktionaler Adapter mit Alkinrest und Hydrazid-Funktion, der mit Aldehyden und Ketonen reagiert. Die Ethinylgruppe kann anschließend über CuAAC mit Aziden konjugiert werden.Allgemeine Eigenschaften
| Erscheinungsform: | gelbliches Öl / Feststoff |
| Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: | 94.0 |
| Molekülmasse: | 209.20 |
| CAS-Nummer: | 906564-59-8 |
| Molekülformel: | C10H11NO4 |
| IUPAC-Name: | 5-Hexynoic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester |
| Löslichkeit: | gut löslich in organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO, DCM) |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (≥95 %) |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern. |
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Zitierungen
- Zanon, P.R.A.; Yu, F.; Musacchio, P.; Lewald, L.; Zollo, M.; Krauskopf, K.; Mrdović, D.; Raunft, P.; Maher, T.E.; Cigler, M.; Chang, C.; Lang, K.; Toste, F.D.; Nesvizhskii, A.I.; Hacker, S.M. Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles. ChemRxiv, preprint. doi: 10.33774/chemrxiv-2021-w7rss-v2
- Kleinpenning, F.; Steigenberger, B.; Wu, W.; Heck, A.J.R. Fishing for newly synthesized proteins with phosphonate-handles. Nature Communications, 2020, 11, 3244. doi: 10.1038/s41467-020-17010-0
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