Hexinsäure-NHS-Ester

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Alkin-NHS-Ester für die Modifizierung von Biomolekülen. Alkingruppen, die in kupferkatalysierten Click-Chemie-Reaktionen genutzt werden, sind fast nie in natürlichen Molekülen anzutreffen. Dieser NHS-Ester ermöglicht es, eine Alkingruppe an Aminogruppen anzufügen, die in der Natur allgegenwärtig sind und in Proteinen, Peptiden, synthetischer Amino-DNA und zahlreichen niedermolekularen Verbindungen vorkommen. Diese Alkingruppen können dann durch kupferkatalysierte Click-Chemie modifiziert bzw. zur Konjugation verwendet werden.

Bei diesem Reagenz handelt es sich um ein Derivat der 5-Hexinsäure.

Kunden kauften zusammen mit diesem Produkt

THPTA-Ligand

THPTA ist ein wasserlöslicher Ligand für die Cu(I)-katalysierte Click-Chemie. Der Ligand stabilisiert dabei die Oxidationsstufe +1 der Kupferionen. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit erfordern Reaktionen mit diesem Liganden kein organisches Hilfslösungsmittel.

Sulfo-Cyanin-3-tetrazin

Tetrazinderivat des wasserlöslichen Fluorophors Sulfo-Cyanin 3 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen

Alkinhydrazid

Bifunktionaler Adapter mit Alkinrest und Hydrazid-Funktion, der mit Aldehyden und Ketonen reagiert. Die Ethinylgruppe kann anschließend über CuAAC mit Aziden konjugiert werden.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: gelbliches Öl / Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 94.0
Molekülmasse: 209.20
CAS-Nummer: 906564-59-8
Molekülformel: C10H11NO4
IUPAC-Name: 5-​Hexynoic acid, 2,​5-​dioxo-​1-​pyrrolidinyl ester
Löslichkeit: gut löslich in organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO, DCM)
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Product specifications

Zitierungen

  1. Zanon, P.R.A.; Yu, F.; Musacchio, P.; Lewald, L.; Zollo, M.; Krauskopf, K.; Mrdović, D.; Raunft, P.; Maher, T.E.; Cigler, M.; Chang, C.; Lang, K.; Toste, F.D.; Nesvizhskii, A.I.; Hacker, S.M. Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles. ChemRxiv, preprint. doi: 10.33774/chemrxiv-2021-w7rss-v2
  2. Kleinpenning, F.; Steigenberger, B.; Wu, W.; Heck, A.J.R. Fishing for newly synthesized proteins with phosphonate-handles. Nature Communications, 2020, 11, 3244. doi: 10.1038/s41467-020-17010-0
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