DBCO-NHS-Ester

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34720 10 mg $80 Auf Lager
44720 25 mg $110 Auf Lager
54720 50 mg $135 Auf Lager
64720 100 mg $210 Auf Lager
94720 1 g $1000 Auf Lager
K4720 5 g $3570 Auf Lager
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC) – eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.

DBCO reagiert unmittelbar mit Aziden. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist deutlich höher als in kupfer-katalysierten Reaktionen und in Reaktionen mit vielen anderen Cyclooctinen. Im Gegensatz zu einigen anderen Cyclooctinen reagiert DBCO nicht mit Tetrazinen. Dieser Umstand gestattet es, orthogonale Reaktionen von Aziden mit DBCO und von trans-Cyclooctinen mit Tetrazinen durchzuführen.

Es handelt sich hier um ein NHS-Ester-Derivat, das die Bindung an praktisch alle primären oder sekundären Amingruppen ermöglicht, wie z. B. in Proteinen, Peptiden oder niedermolekularen Substanzen.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: cremefarbener Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 315.1
Molekülmasse: 430.45
CAS-Nummer: 1384870-47-6
Molekülformel: C25H22N2O5
IUPAC-Name: 6-{2-Azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-6-oxohexanamide
Löslichkeit: gut in DCM, DMF, DMSO
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Zitierungen

  1. Gabold, B.; Adams, F.; Brameyer, S.; Jung, K.; Ried, C. L.; Merdan, T.; Merkel, O. M. Transferrin-Modified Chitosan Nanoparticles for Targeted Nose-to-Brain Delivery of Proteins. Drug Deliv. and Transl. Res., 2023, 13(3), 822–838. doi: 10.1007/s13346-022-01245-z
  2. Edr, A.; Wrobel, D.; Krupková, A.; Šťastná, L. Č.; Cuřínová, P.; Novák, A.; Malý, J.; Kalasová, J.; Malý, J.; Malý, M.; Strašák, T. Adaptive Synthesis of Functional Amphiphilic Dendrons as a Novel Approach to Artificial Supramolecular Objects. International Journal of Molecular Sciences, 2022, 23(4), 2114. doi: 10.3390/ijms23042114
  3. Jo, M. H.; Li, J.; Jaumouillé, V.; Hao, Y.; Coppola, J.; Yan, J.; Waterman, C. M.; Springer, T. A.; Ha, T. Single-Molecule Characterization of Subtype-Specific Β1 Integrin Mechanics. Nature Communications, 2022, 13(1), 7471. doi: 10.1038/s41467-022-35173-w
  4. Xu, L.; Faruqu, F.N.; Liam-or, R.; Abu Abed, O.; Li, D.; Venner, K.; Errington, R.J.; Summers, H.; Wang, J.T.-W.; Al-Jamal, K.T. Design of experiment (DoE)-driven in vitro and in vivo uptake studies of exosomes for pancreatic cancer delivery enabled by copper-free click chemistry-based labelling. Journal of Extracellular Vesicles, 2020, 9(1), 1779458. doi: 10.1080/20013078.2020.1779458
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