DBCO-NHS-Ester

NHS-Ester Cycloalkine Kupferfreie Click-Chemie Crosslinker Proteinmarkierung
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC) — eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.

DBCO reagiert unmittelbar mit Aziden. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist deutlich höher als in kupfer-katalysierten Reaktionen und in Reaktionen mit vielen anderen Cyclooctinen. Im Gegensatz zu einigen anderen Cyclooctinen reagiert DBCO nicht mit Tetrazinen. Dieser Umstand gestattet es, orthogonale Reaktionen von Aziden mit DBCO und von trans-Cyclooctinen mit Tetrazinen durchzuführen.

Es handelt sich hier um ein NHS-Ester-Derivat, das die Bindung an praktisch alle primären oder sekundären Amingruppen ermöglicht, wie z. B. in Proteinen, Peptiden oder niedermolekularen Substanzen.

DBCO-NHS-Ester, 64720
DBCO-NHS-Ester, 64720
DBCO-NHS-Ester, 64720
Struktur von DBCO (ADIBO) NHS-Ester
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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: cremefarbener Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 315.1
Molekülmasse: 430.45
CAS-Nummer: 1384870-47-6
Molekülformel: C25H22N2O5
IUPAC-Name: 6-{2-Azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-6-oxohexanamide
Löslichkeit: gut in DCM, DMF, DMSO
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Zitierungen

  1. Mitchell, M.I.; Ben‐Dov, I.Z.; Ye, K.; Liu, C.; Shi, M.; Sadoughi, A.; Shah, C.; Siddiqui, T.; Okorozo, A.; Gutierrez, M.; Unawane, R.; Biamonte, L.; Parihk, K.; Spivack, S.; Loudig, O. Exhaled breath condensate contains extracellular vesicles (EVs) that carry miRNA cargos of lung tissue origin that can be selectively purified and analyzed. Journal of Extracellular Vesicles, 2024, 13(4), e12440. doi: 10.1002/jev2.12440
  2. Mitchell, M.I.; Ben-Dov, I.Z.; Liu, C.; Wang, T.; Hazan, R.B.; Bauer, T.L.; Zakrzewski, J.; Donnelly, K.; Chow, K.; Ma, J.; Loudig, O. Non-invasive detection of orthotopic human lung tumors by microRNA expression profiling of mouse exhaled breath condensates and exhaled extracellular vesicles. Extracellular Vesicles and Circulating Nucleic Acids, 2024, 5(1), 138-64. doi: 10.20517/evcna.2023.77
  3. Mitchell, M.I.; Khalil, M.; Ben-Dov, I.Z.; Alverez-Perez, J.; Illsley, N.P.; Zamudio, S.; Al-Khan, A.; Loudig, O. Customizing EV-CATCHER to Purify Placental Extracellular Vesicles from Maternal Plasma to Detect Placental Pathologies. International Journal of Molecular Sciences, 2024, 25(10), 5102. doi: 10.3390/ijms25105102
  4. Gabold, B.; Adams, F.; Brameyer, S.; Jung, K.; Ried, C. L.; Merdan, T.; Merkel, O. M. Transferrin-Modified Chitosan Nanoparticles for Targeted Nose-to-Brain Delivery of Proteins. Drug Deliv. and Transl. Res., 2023, 13(3), 822–838. doi: 10.1007/s13346-022-01245-z
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