DBCO NHS-Ester
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC) – eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.
Es handelt sich hier um ein NHS-Ester-Derivat, das die Bindung an praktisch alle primären oder sekundären Amingruppen ermöglicht, wie z. B. in Proteinen, Peptiden oder niedermolekularen Substanzen.
DBCO reagiert unmittelbar mit Aziden. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist deutlich höher als in kupfer-katalysierten Reaktionen und in Reaktionen mit vielen anderen Cyclooctinen. Im Gegensatz zu einigen anderen Cyclooctinen reagiert DBCO nicht mit Tetrazinen. Dieser Umstand gestattet es, orthogonale Reaktionen von Aziden mit DBCO und von trans-Cyclooctinen mit Tetrazinen durchzuführen.
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Ascorbinsäure für die Reduktion des Kupfer(II)-TBTA-KomplexesAllgemeine Eigenschaften
| Erscheinungsform: | cremefarbener Feststoff |
| Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: | 315.1 |
| Molekülmasse: | 430.45 |
| Molekülformel: | C25H22N2O5 |
| IUPAC-Name: | 6-{2-Azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-6-oxohexanamide |
| Löslichkeit: | gut in DCM, DMF, DMSO |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (9 5%) |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern. |
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