DBCO NHS-Ester
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC) – eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.
Es handelt sich hier um ein NHS-Ester-Derivat, das die Bindung an praktisch alle primären oder sekundären Amingruppen ermöglicht, wie z. B. in Proteinen, Peptiden oder niedermolekularen Substanzen.
DBCO reagiert unmittelbar mit Aziden. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist deutlich höher als in kupfer-katalysierten Reaktionen und in Reaktionen mit vielen anderen Cyclooctinen. Im Gegensatz zu einigen anderen Cyclooctinen reagiert DBCO nicht mit Tetrazinen. Dieser Umstand gestattet es, orthogonale Reaktionen von Aziden mit DBCO und von trans-Cyclooctinen mit Tetrazinen durchzuführen.
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Sulfo-Cyanin-5.5-alkin
Wasserlöslicher, fernrot bzw. nahinfrarot emittierender Fluorophor Sulfo-Cyanin 5.5 mit AlkingruppeCumarin-343-X-azid
Cumarin 343 ist ein blau emittierender Fluorophor, der als FRET-Donor für Fluorescein (FAM) eingesetzt werden kann. Dieses Azidderivat kann in einer Click-Chemie-Reaktion mit Alkinen konjugiert werden. Der verlängerte Linker zwischen dem Farbstoff und der Azidogruppe verbessert die Löslichkeit und sorgt für einen größeren Abstand des Fluorophors zum markierten Biomolekül.Sulfo-Cyanin 5 NHS-Ester
Wasserlöslicher Sulfo-Cyanin 5 SuccinimidylesterAllgemeine Eigenschaften
Erscheinungsform: | cremefarbener Feststoff |
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: | 315.1 |
Molekülmasse: | 430.45 |
CAS-Nummer: | 1384870-47-6 |
Molekülformel: | C25H22N2O5 |
IUPAC-Name: | 6-{2-Azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-6-oxohexanamide |
Löslichkeit: | gut in DCM, DMF, DMSO |
Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (95 %) |
Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern. |
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Product specifications |
Zitierungen
- Adams, M.R.; Moody, C.T.; Sollinger, J.L.; Brudno, Y. Extracellular Matrix-Anchored Click Motifs for Specific Tissue Targeting. Molecular Pharmaceutics, 2020, 17(2), 392–403. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.9b00589
- Alshanski, I.; Blaszkiewicz, J.; Mervinetsky, E.; Rademann, J.; Yitzchaik, S.; Hurevich, M. Sulfation Patterns of Saccharides and Heavy Metal Ions Binding. Chemistry, 2019, 25(52), 12083–12090. doi: 10.1002/chem.201901538
- Andersen, V.L.; Vinther, M.; Kumar, R.; Ries, A.; Wengel, J.; Nielsen, J.S.; Kjems, J. A self-assembled, modular nucleic acid-based nanoscaffold for multivalent theranostic medicine. Theranostics, 2019, 9(9), 2662–2677. doi: 10.7150/thno.32060
