AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azide Kupferfreie Click-Chemie
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Azidomethyl-dU (AmdU) ist ein Nukleosid, das eine Azidogruppe trägt. Die Struktur des Nukleosids ähnelt der von Thymidin. Genauso wie EdU wird es von zellulären Polymerasen in naszierende DNA eingebaut.

Im Gegensatz zu EdU, dessen weitere Modifikation mit Aziden eines Kupferkatalysators bedarf, kann AmdU auch ohne Katalysator in einer spAAC (strain-promoted alkyne-azide cycloaddition) Click-Chemie-Reaktion mit gespannten Cycloalkinen, wie z. B. Cyclooctinen, reagieren. Dies ermöglicht den Nachweis naszierender DNA unter unschädlichen, kupferfreien Bedingungen.

Struktur von AmdU (Azidomethyldesoxyuridin)
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Kupfer(II)-TBTA-Komplex, 10 mM in 55 %-igem DMSO

Katalysator für die Konjugationsreaktion der Click-Chemie

THPTA-Ligand

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Cumarin-343-X-azid

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: weißer bis grau-weißer Feststoff
Molekülmasse: 283.24
Molekülformel: C10H13N5O5
IUPAC-Name: 5-Azidomethyl-2'-deoxyuridine
Löslichkeit: gut in Wasser, Alkoholen, DMSO, DMF
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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