Endo-BCN CE-Phosphoramidit

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Bicyclononin (BCN) ist stabiles und eines der reaktivsten Cyclooctine für die kupferfreie Click-Chemie. Im Gegensatz zu Dibenzocyclooctin (DBCO) reagiert BCN sowohl mit Aziden (Strain-Promoted Azyde-Alkin Cycloaddition, SPAAC) als auch mit Tetrazinen (Inverse Electron Demand Diels-Alder-Reaktion, IEDDA). Als Endo-Stereoisomer bietet Bicyclononin in BCN CE-Phosphoramidit eine etwas höhere Cycloadditionsrate im Vergleich zu seinem Exo-Konformer.

BCN-markierte Oligonukleotide können für die Konjugation an azid- oder tetrazinhaltigen festen Oberflächen, Polymere und große Proteine verwendet werden.

Die Kopplungszeit ist üblich wie bei Amiditen natürlicher Nucleoside. Schließen Sie den Dimethoxytrityl (DMT)-Entfernungsschritt aus und verwenden Sie das Dmt-ON-Protokoll nach der Amiditkopplung und Oxidation.

Verwenden Sie Standardbedingungen für die Entschützung und Ammoniaklösung oder eine AMA-Mischung (Ammoniumhydroxid/40 % Methylamin, 1:1).

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: gelbliches Öl
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 343.11
Molekülmasse: 481.57
CAS-Nummer: 1352811-59-6
Molekülformel: C24H40F1N3O5P
Löslichkeit: gut in Acetonitril
Qualitätskontrolle: NMR 1H and 31P (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Verdünnungsmittel: Acetonitril
Schutzgruppen entfernen: identisch zu geschützten Nukleinbasen
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