Cyanin-5-DBCO

Cyanin 5 Kupferfreie Click-Chemie Cycloalkine
Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
A30F0 1 mg $110.00 Auf Lager
B30F0 5 mg $210.00 Auf Lager
C30F0 10 mg $310.00 Auf Lager
D30F0 25 mg $410.00 Auf Lager
E30F0 50 mg $695.00 Auf Lager
F30F0 100 mg $1190.00 Auf Lager
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Ein Derivat des rot emittierenden Fluorophors Cyanin 5 mit einer DBCO-Gruppe (Dibenzocyclooctin; auch ADIBO = Azodibenzocyclooctin) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen

Aufgrund seiner Ringspannung reagiert Cyclooctin auch in Abwesenheit eines Kupferkatalysators mit Aziden in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC). Diese Reaktion ist sehr schnell, mild und biokompatibel.

Im Vergleich zu anderen Cycloalkinen weist DBCO eine der schnellsten Reaktionskinetiken auf bei gleichzeitig guter Stabilität.

Cyanin-5-DBCO, C30F0
Cyanin-5-DBCO, C30F0
Cyanin-5-DBCO, C30F0
Struktur von Cyanin-5-DBCO
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Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

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Sulfo-Cyanin-3-amin

Wasserlöslicher Cyaninfarbstoff mit heller Fluoreszenz und hohem Extinktionskoeffizienten. Das Molekül trägt eine Aminogruppe für die Konjugation mit Elektrophilen und für enzymatische Markierungsreaktionen mittels Transaminierung.

Cyanin-3-carbonsäure

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Azodibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die kupferfreie Click-Chemie (strain promoted copper free Click chemistry, spAAC). Das Reagenz trägt eine NHS-Ester-Funktion für die Bindung an Aminogruppen verschiedener Moleküle.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 928.4
Molekülmasse: 929.03
Molekülformel: C53H59N4F6O2P
Löslichkeit: gut in DMF, DMSO, chlorierten organischen Lösungsmitteln
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2
CF260: 0.03
CF280: 0.04

Zitierungen

  1. Merlo, R.; Caprioglio, D.; Cillo, M.; Valenti, A.; Mattossovich, R.; Morrone, C.; Massarotti, A.; Rossi, F.; Miggiano, R.; Leonardi, A.; Minassi, A.; Perugino, G. The SNAP-tag technology revised: an effective chemo-enzymatic approach by using a universal azide-based substrate. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2021, 36(1), 85–97. doi: 10.1080/14756366.2020.1841182
  2. Qiu, C.-X.; Bai, X.-F.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Pan, L.-Q.; Xu, Y.-C.; Zhao, W.-B.; Chen, S.-Q. Specific Inhibition of Tumor Growth by T Cell Receptor-Drug Conjugates Targeting Intracellular Cancer-Testis Antigen NY-ESO-1/LAGE-1. Bioconjugate Chemistry, 2020, 31(12), 2767–2778. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00548
  3. Islam, M.R.; Nguy, C.; Pandit, S.; Lyon, L.A. Design and Synthesis of Core–Shell Microgels with One‐Step Clickable Crosslinked Cores and Ultralow Crosslinked Shells. Macromolecular Chemistry and Physics, 2020, 221(19), 2000156. doi: 10.1002/macp.202000156
  4. Liu, W.; Zhao, W.; Bai, X.; Jin, S.; Li, Y.; Qiu, C.; Pan, L.; Ding, D.; Xu, Y.; Zhou, Z.; Chen, S. High antitumor activity of Sortase A-generated anti-CD20 antibody fragment drug conjugates. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2019, 134, 81–92. doi: 10.1016/j.ejps.2019.04.015
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