Cyanin5-DBCO

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A30F0 1 mg
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B30F0 5 mg
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C30F0 10 mg
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D30F0 25 mg
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Ein Derivat des rot emittierenden Fluorophors Cyanin5 mit einer DBCO-Gruppe (Dibenzocyclooctin; auch ADIBO = Azodibenzocyclooctin) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen

Aufgrund seiner Ringspannung reagiert Cyclooctin auch in Abwesenheit eines Kupferkatalysators mit Aziden in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (SPAAC). Diese Reaktion ist sehr schnell, mild und biokompatibel.

Im Vergleich zu anderen Cycloalkinen weist DBCO eine der schnellsten Reaktionskinetiken auf bei gleichzeitig guter Stabilität.

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 928.4
Molekülmasse: 929.03
Molekülformel: C53H59N4F6O2P
Löslichkeit: gut in DMF, DMSO, chlorierten organischen Lösungsmitteln
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2

Zitierungen

  1. Toro-González, M.; Akingbesote, N.; Bible, A.; Pal, D.; Sanders, B.; Ivanov, A. S.; Jansone-Popova, S.; Popovs, I.; Benny, P.; Perry, R.; Davern, S. Development of 255Ac-Doped Biocompatible Nanoparticles for Targeted Alpha Therapy. Journal of Nanobiotechnology, 2024, 22(1), 306. doi: 10.1186/s12951-024-02520-6
  2. Wang, Y.-J.; Li, L.; Yu, J.; Hu, H.-Y.; Liu, Z.-X.; Jiang, W.-J.; Xu, W.; Guo, X.-P.; Wang, F.-S.; Sheng, J.-Z. Imaging of Escherichia Coli K5 and Glycosaminoglycan Precursors via Targeted Metabolic Labeling of Capsular Polysaccharides in Bacteria. Sci. Adv., 2023, 9(7), eade4770. doi: 10.1126/sciadv.ade4770
  3. Borner, T.; Tinsley, I. C.; Milliken, B. T.; Doebley, S. A.; Najjar, N. R.; Kerwood, D. J.; De Jonghe, B. C.; Hayes, M. R.; Doyle, R. P. Creation of a Peptide Antagonist of the GFRAL–RET Receptor Complex for the Treatment of GDF15-Induced Malaise. J. Med. Chem., 2023, 66(16), 11237–11249. doi: 10.1021/acs.jmedchem.3c00667
  4. Miranda, A.; Lopez-Blanco, R.; Lopes-Nunes, J.; Melo, A.M.; Campello, M.P.C.; Paulo, A.; Oliveira, M.C.; Mergny, J.-L.; Oliveira, P.A.; Fernandez-Megia, E.; Cruz, C. Gallic Acid–Triethylene Glycol Aptadendrimers Synthesis, Biophysical Characterization and Cellular Evaluation. Pharmaceutics, 2022, 14(11), 2456. doi: 10.3390/pharmaceutics14112456
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