Cyanin5-DBCO

Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
A30F0 1 mg $125.00 Auf Lager
B30F0 5 mg $260.00 Auf Lager
C30F0 10 mg $325.00 Auf Lager
D30F0 25 mg $510.00 Auf Lager
E30F0 50 mg $895.00 Auf Lager
F30F0 100 mg $1490.00 Auf Lager

Ein Derivat des rot emittierenden Fluorophors Cyanin5 mit einer DBCO-Gruppe (Dibenzocyclooctin; auch ADIBO = Azodibenzocyclooctin) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen

Aufgrund seiner Ringspannung reagiert Cyclooctin auch in Abwesenheit eines Kupferkatalysators mit Aziden in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (SPAAC). Diese Reaktion ist sehr schnell, mild und biokompatibel.

Im Vergleich zu anderen Cycloalkinen weist DBCO eine der schnellsten Reaktionskinetiken auf bei gleichzeitig guter Stabilität.

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 928.4
Molekülmasse: 929.03
Molekülformel: C53H59N4F6O2P
Löslichkeit: gut in DMF, DMSO, chlorierten organischen Lösungsmitteln
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2

Zitierungen

  1. Wang, Y.-J.; Li, L.; Yu, J.; Hu, H.-Y.; Liu, Z.-X.; Jiang, W.-J.; Xu, W.; Guo, X.-P.; Wang, F.-S.; Sheng, J.-Z. Imaging of Escherichia Coli K5 and Glycosaminoglycan Precursors via Targeted Metabolic Labeling of Capsular Polysaccharides in Bacteria. Sci. Adv., 2023, 9(7), eade4770. doi: 10.1126/sciadv.ade4770
  2. Borner, T.; Tinsley, I. C.; Milliken, B. T.; Doebley, S. A.; Najjar, N. R.; Kerwood, D. J.; De Jonghe, B. C.; Hayes, M. R.; Doyle, R. P. Creation of a Peptide Antagonist of the GFRAL–RET Receptor Complex for the Treatment of GDF15-Induced Malaise. J. Med. Chem., 2023, 66(16), 11237–11249. doi: 10.1021/acs.jmedchem.3c00667
  3. Miranda, A.; Lopez-Blanco, R.; Lopes-Nunes, J.; Melo, A.M.; Campello, M.P.C.; Paulo, A.; Oliveira, M.C.; Mergny, J.-L.; Oliveira, P.A.; Fernandez-Megia, E.; Cruz, C. Gallic Acid–Triethylene Glycol Aptadendrimers Synthesis, Biophysical Characterization and Cellular Evaluation. Pharmaceutics, 2022, 14(11), 2456. doi: 10.3390/pharmaceutics14112456
  4. Merlo, R.; Caprioglio, D.; Cillo, M.; Valenti, A.; Mattossovich, R.; Morrone, C.; Massarotti, A.; Rossi, F.; Miggiano, R.; Leonardi, A.; Minassi, A.; Perugino, G. The SNAP-tag technology revised: an effective chemo-enzymatic approach by using a universal azide-based substrate. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2021, 36(1), 85–97. doi: 10.1080/14756366.2020.1841182
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