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exo-BCN CE-phosphoramidite

Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
4396-100mg
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100 mg
– 
21 Tagen.
4396-250mg
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250 mg
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BCN-containing phosphoramidite is added at the 5′-terminus of an oligonucleotide. BCN is reactive both to azides (strain-promoted azyde-alkyne cycloaddition, SPAAC) and tetrazines (inverse electron demand Diels-Alder reaction, IEDDA) .

The exo-stereoisomer bicyclononine in exo-BCN CE-phosphoramidite exhibits a cycloaddition rate that does not differ significantly from its endo-conformer, indicating that the choice of isomer is not critical for application.

General properties

Appearance: yellowish oil
Mass spec M+ increment: 343.11
Molecular weight: 481.57
Molecular formula: C24H40N3O5P
Solubility: good in acetonitrile
Quality control: NMR 1H, NMR 31P (95 %)
Storage conditions: 12 months after receival at -20°C in the dark. Transportation: at room temperature for up to 3 weeks. Desiccate.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Oligo synthesis details

Diluent: dry acetonitrile
Coupling conditions: coupling time 6 minutes. Oxidation: 0.5M (1S)-(+)-(10-camphorsulfonyl)-oxaziridine (CSO) in dry acetonitrile, 2 minutes. The modification is incompatible with iodine oxidation. Exclude the dimethoxytrityl (DMT) removal step (as in DMT-on protocol), because the modification is acid sensitive.
Deprotection conditions: AMA (40% aq. methylamine, 25% ammonia, 1:1 mixture), 2 hours, room temperature
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