Cyanin-3-tetrazin

Cyanin 3 Tetrazine Kupferfreie Click-Chemie
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Cyanin-3-tetrazin ist ein Fluoreszenzfarbstoff mit Tetrazin als reaktiver Gruppe für die sogenannte TCO-Ligation (trans-Cycloocten-Ligation). Tatsächlich reagieren Tetrazine nicht nur mit trans-Cyclooctenen, sondern auch mit (Methyl-)Cyclopropenen und gespannten nicht-benzokondensierten Cycloalkinen.

Cyanin 3 ist ein moderat hydrophober Farbstoff, der eine Markierung sowohl in nicht-wässriger Umgebung ermöglicht als auch in wässrigen Medien mit einem Anteil eines organischen Hilfslösungsmittels wie Acetonitril oder DMSO. Für Reaktionen in rein wässrigen Medien steht eine sulfonierte Variante der Verbindung zur Verfügung.

Cyanin-3-Tetrazin, 510E0
Cyanin-3-Tetrazin, 510E0
Cyanin-3-Tetrazin, 510E0
Struktur von Cyanin-3-tetrazin
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Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 3

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 3

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelroter Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 611.4
Molekülmasse: 727.64
Molekülformel: C40H46N7BF4O
Löslichkeit: gut in DCM, DMSO, DMF
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 555
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 150000
Emissionsmaximum / nm: 570
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.31
CF260: 0.04
CF280: 0.09

Zitierungen

  1. Bai, M.; Cao, X.; Huang, W.; Chen, F.; Zhao, Y.; Xue, J.; Li, Y.; Cheng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y. Visualizing Newly Synthesized RNA by Bioorthogonal Labeling-primed DNA Amplification. Analytical Chemistry, 2020, 92(12), 8444–8449. doi: 10.1021/acs.analchem.0c01161
  2. Moutsiopoulou, A.; Broyles, D.; Joda, H.; Dikici, E.; Kaur, A.; Kaifer, A.E.; Daunert, S.; Deo, S.K. Bioluminescent Protein-Inhibitor Pair in the Design of a Molecular Aptamer Beacon Biosensing System. Analytical Chemistry, 2020, 92(11), 7393–7398. doi: 10.1021/acs.analchem.0c00518
  3. Chen, F.; Bai, M.; Cao, X.; Zhao, Y.; Xue, J.; Zhao, Y. Click-encoded rolling FISH for visualizing single-cell RNA polyadenylation and structures. Nucleic Acids Research, 2019, 47(22), e145. doi: 10.1093/nar/gkz852
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