Cyanin-5.5-hydrazid

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Cyanin-5.5-hydrazid ist ein carbonylreaktiver Nahinfrarotfarbstoff. Hydrazide reagieren mit Molekülen, die Carbonylgruppen tragen, wie beispielsweise Aldehyden und Ketonen, und bilden dabei stabile Hydrazone. Diese Reaktion kann man sich für die Markierung von Biomolekülen zunutze machen.

Carbonylgruppen können sich in Biomolekülen spontan bei oxidativem Stress bilden oder nach Deaminierung von Proteinen. Alternativ kann man Aldehydgruppen in Glykoproteinen gezielt durch Oxidation von Zuckerresten mit Periodat erzeugen. Antikörper können mit Natriumperiodat oxidiert und anschließend mit Cyanin-5.5-hydrazid konjugiert werden, um fluoreszenzmarkierte Antikörper zu erzeugen. Diese Methode ist deshalb besonders gut für die Markierung von Antikörpern geeignet, weil die Zuckerreste in Antikörpern weit entfernt von den Epitopbindestellen angeordnet sind.

Cyanin 5.5, ein Analogon zu Cy5.5®, fluoresziert im Nahinfrarotbereich. Es ist insbesondere für Anwendungen geeignet, die einen geringen Fluoreszenzhintergrund erfordern. Die Absorptions- und Emissionswellenlängen dieses Fluorophors können Gewebe gut durchdringen, wodurch Cyanin 5.5 für in-vivo-Bildgebungsverfahren gut geeignet ist.

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5.5

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5.5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblaues Pulver
Molekülmasse: 669.73
Molekülformel: C40H46Cl2N4O
Löslichkeit: mäßig löslich in Wasser, gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO, Alkoholen)
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach dem Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungsmaximum / nm: 684
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 198000
Emissionsmaximum / nm: 710
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2
CF260: 0.07
CF280: 0.03

Zitierungen

  1. Machado, Y.; Duinkerken, S.; Hoepflinger, V.; Mayr, M.; Korotchenko, E.; Kurtaj, A.; Pablos, I.; Steiner, M.; Stoecklinger, A.; Lübbers, J.; Schmid, M.; Ritter, U.; Scheiblhofer, S.; Ablinger, M.; Wally, V.; Hochmann, S.; Raninger, A.M.; Strunk, D.; van Kooyk, Y.; Thalhamer, J.; Weiss, R. Synergistic effects of dendritic cell targeting and laser-microporation on enhancing epicutaneous skin vaccination efficacy. Journal of Controlled Release, 2017, 266, 87–99. doi: 10.1016/j.jconrel.2017.09.020
  2. Zhao, Y.; Wang, Y.; Ran, F.; Cui, Y.; Liu, C.; Zhao, Q.; Gao, Y.; Wang, D.; Wang, S. A comparison between sphere and rod nanoparticles regarding their in vivo biological behavior and pharmacokinetics. Scientific Reports, 2017, 7, 4131. doi: 10.1038/s41598-017-03834-2
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