Cyanin-5.5-maleimid

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Cyanin-5.5-maleimid ist ein reaktiver Fluoreszenzfarbstoff für die selektive Markierung von Sulfhydrylgruppen in Proteinen. Es handelt sich um ein Analogon zu Cy5.5®-maleimid.

Die Emission von Cyanin 5.5 im nahen Infrarotbereich macht diesen Farbstoff geeignet für Bio-Bildgebungsanwendungen.

Cyanin 5.5 kann als Alternative zu Cy5.5®, Alexa Fluor® 680 und DyLight 680 verwendet werden.

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5.5

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5.5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblaues Pulver
Molekülmasse: 741.36
CAS-Nummer: 1594414-90-0, 1854918-28-7 (without anion), 1593644-50-8 (chloride)
Molekülformel: C46H49ClN4O3
IUPAC-Name: 1H-​Benz[e]​indolium, 2-​[5-​[3-​[6-​[[2-​(2,​5-​dihydro-​2,​5-​dioxo-​1H-​pyrrol-​1-​yl)​ethyl]​amino]​-​6-​oxohexyl]​-​1,​3-​dihydro-​1,​1-​dimethyl-​2H-​benz[e]​indol-​2-​ylidene]​-​1,​3-​pentadien-​1-​yl]​-​1,​1,​3-​trimethyl-
Löslichkeit: löslich in organischen Lösungsmitteln (DMSO, DMF, Dichlormethan), geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungsmaximum / nm: 684
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 198000
Emissionsmaximum / nm: 710
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2
CF260: 0.07
CF280: 0.03

Zitierungen

  1. Galstyan, A.; Chiechi, A.; Korman, A.J.; Sun, T.; Isreal, L.L.; Braubach, O.; Patil, R.; Shatalova, E.; Ljubimov, V.A.; Markman, J.; Grodzinski, Z.; Black, K.L.; Penichet, M.L.; Holler, E.; Ljubimov, A.V.; Ding, H.; Ljubimova, J.Y. Nano immunoconjugates crossing blood-brain barrier activate local brain tumor immune system for glioma treatment. bioRxiv, preprint. doi: 10.1101/466508
  2. Gardinier, T.C.; Turker, M.Z.; Hinckley, J.A.; Katt, W.P.; DomNwachukwu, N.; Woodruff, F.; Hersh, J.; Wang, J.; Cerione, R.A.; Wiesner, U.B. Controlling Surface Chemical Heterogeneities of Ultrasmall Fluorescent Core–Shell Silica Nanoparticles as Revealed by High-Performance Liquid Chromatography. The Journal of Physical Chemistry C, 2019, 123(37), 23246–23254. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b06905
  3. Chen, C.; Corry, B.; Huang, L.; Hildebrandt, N. FRET-modulated multi-hybrid nanoparticles for brightness-equalized single-wavelength barcoding. Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(28), 11123–11141. doi: 10.1021/jacs.9b03383
  4. Guo, S.; Xiao, X.; Wang, X.; Luo, Q.; Zhu, H.; Zhang, H.; Li, H.; Gong, Q.; Luo, K. Reductive microenvironment responsive gadolinium-based polymers as potential safe MRI contrast agents. Biomaterials Science, 2019, 7(5), 1919–1932. doi: 10.1039/c8bm01103f
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