Sulfo-Cyanin5.5-Amin

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Sulfo-Cyanin5.5 ist ein wasserlöslicher Cyaninfarbstoff für Anwendungen im Fernrot- bzw. Nahinfrarotbereich wie beispielsweise In‑vivo-Imaging. Der Fluorophor trägt vier Sulfogruppen, die ihn hydrophil und damit gut wasserlöslich machen. Genauso wie andere Cyanine besitzt Sulfo-Cyanin5.5 einen hohen Extinktiionskoeffizienten und ist daher ein heller Fluoreszenzmarker im Fernrot-Bereich.

Dieses Derivat trägt eine Aminogruppe, die über einen relativ langen Linker vom Fluorophor getrennt ist, wodurch die Konjugation erleichtert wird. Die aliphatische primäre Aminogruppe kann mit diversen Elektrophilen (aktivierten Estern, Epoxiden etc.) gekoppelt und außerdem zur Markierung mittels enzymatischer Transaminierung verwendet werden.

Absorptions- und Emissionsspektren von sulfo-Cyanin5.5

Absorptions- und Emissionsspektren von sulfo-Cyanin5.5

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Wasserlösliches Tetrazinderivat des Fluorophors Cyanin5 für die TCO-Ligation mit trans-Cyclooctenen und anderen gespannten Olefinen.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Molekülmasse: 1077.41
CAS-Nummer: 2183440-46-0
Molekülformel: C46H54K2N4O13S4
IUPAC-Name: (E)-4-[(2E,4E)-5-{5-[6-(6-Aminohexylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-10,12-bis(oxysulfonyl)-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,4,6,8,10,12-hexaen-4-yl}-2,4-pentadienylidene]-3,3-dimethyl-5-methyl-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,6,8,10,12-pentaene-10,12-disulfonic acid dipotassium salt
Löslichkeit: gut in Wasser, DMF, DMSO
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 673
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 211000
Emissionsmaximum / nm: 691
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.21
CF260: 0.09
CF280: 0.11

Zitierungen

  1. Cheon, S.Y.; Park, J.S.; Lee, Y.; Lee, C.; Jeon, H.; Lee, D.; Kim, S.H.; Lim, S.G.; Koo, H. Injectable and Self‐Curing Single‐Component Hydrogel for Stem Cell Encapsulation and In Vivo Bone Regeneration. Advanced Science, 2024, 11(16), 2304861. doi: 10.1002/advs.202304861
  2. Gao, W.; He, J.; Chen, L.; Meng, X.; Ma, Y.; Cheng, L.; Tu, K.; Gao, X.; Liu, C.; Zhang, M.; Fan, K.; Pang, D.-W.; Yan, X. Deciphering the Catalytic Mechanism of Superoxide Dismutase Activity of Carbon Dot Nanozyme. Nature Communications, 2023, 14(1), 160. doi: 10.1038/s41467-023-35828-2
  3. Shevchuk, A. I.; Svinko, V. O.; Smirnov, A. N.; Solovyeva, E. V. SERS Study of Cyanine Dyes: Optimization of Metal Core and Molecular Label Choice for Plasmonic Nanotags. Dyes and Pigments, 2023, 216, 111329. doi: 10.1016/j.dyepig.2023.111329.
  4. Wang, D.; Li, Y.; Deng, X.; Torre, M.; Zhang, Z.; Li, X.; Zhang, W.; Cullion, K.; Kohane, D. S.; Weldon, C. B. An Aptamer-Based Depot System for Sustained Release of Small Molecule Therapeutics. Nature Communications, 2023, 14(1), 2444. doi: 10.1038/s41467-023-37002-0
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