Pentinsäure-STP-Ester

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Dieser wasserlösliche Ester wird zum Anfügen von Alkingruppen an verschiedene Biomoleküle wie zum Beispiel Proteine und Peptide verwendet. Amino-DNA und andere Amine können ebenfalls modifiziert werden. Natürliche Proteine enthalten keine Ethinylgruppen, jedoch fast immer Aminogruppen (Lysine). Dieses Molekül dient als Adapter, um natürliche Amine in Alkine umzuwandeln.

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Es handelt sich bei diesem Reagenz um einen STP-Ester (Sulfotetrafluorophenyl-Ester). STP-Ester sind den NHS-Estern ähnlich, sind jedoch hydrophiler und damit besser wasserlöslich. Dieser Ester kann in rein wässriger Lösung ohne Zusatz von organischen Hilfslösungsmitteln eingesetzt werden und ist somit ausgezeichnet für die Modifizierung von Proteinen geeignet.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: farbloser Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 80.0
Molekülmasse: 348.20
CAS-Nummer: 1807530-14-8
Molekülformel: C11H5F4NaO5S
IUPAC-Name: 4-​Pentynoic acid, 2,​3,​5,​6-​tetrafluoro-​4-​sulfophenyl ester, sodium salt
Löslichkeit: gut löslich in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Product specifications

Zitierungen

  1. Zanon, P.R.A.; Yu, F.; Musacchio, P.; Lewald, L.; Zollo, M.; Krauskopf, K.; Mrdović, D.; Raunft, P.; Maher, T.E.; Cigler, M.; Chang, C.; Lang, K.; Toste, F.D.; Nesvizhskii, A.I.; Hacker, S.M. Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles. ChemRxiv, preprint. doi: 10.33774/chemrxiv-2021-w7rss-v2
  2. Abbasov, M.E.; Kavanagh, M.E.; Ichu, T.-A.; Lazear, M.R.; Tao, Y.; Crowley, V.M.; am Ende, C.W.; Hacker, S.M.; Ho, J.; Dix, M.M.; Suciu, R.; Hayward, M.M.; Kiessling, L.L.; Cravatt, B.F. A proteome-wide atlas of lysine-reactive chemistry. Nature Chemistry, 2021, 13(11), 1081–1092. doi: 10.1038/s41557-021-00765-4
  3. Antonov, S.A.; Novosadova, E.V.; Kobylansky, A.G.; Tarantul, V.Z.; Grivennikov, I.A. A Hybrid Detection Method Based on Peroxidase-mediated Signal Amplification and Click Chemistry for Highly Sensitive Background-free Immunofluorescent Staining. Journal of Histochemistry & Cytochemistry, 2019, 67(10), 771–782. doi: 10.1369/0022155419864113
  4. Jandl, B.; Sedghiniya, S.; Carstens, A.; Astakhova, K. Peptide–Fluorophore Hydrogel as a Signal Boosting Approach in Rapid Detection of Cancer DNA. ACS Omega, 2019, 4(9), 13889–13895. doi: 10.1021/acsomega.9b01586
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