3-Ethinylperylen

Perylen Alkine
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Perylen ist ein PAK (polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff) mit fünf kondensierten Ringen. Die Planarität dieses Moleküls bewirkt seine Robustheit, die geringe Löslichkeit seiner Derivate sowie seine erstaunliche Fluoreszenz.

Perylen besitzt eine intensive grüne Fluoreszenz, eine hervorragende Fotostabilität und eine Quantenausbeute von fast eins. Das macht diesen PAK zu einem der vielversprechendsten Bausteine für die Entwicklung neuer molekularer Sonden, Funktionsmaterialien und molekularer Werkzeuge.

Dieses Molekül enthält eine Alkingruppe, die für die Click-Chemie ebenso wie für andere Kupplungsreaktionen wie beispielsweise die Sonogashira-Kreuzkupplung geeignet ist.

3-Ethinylperylen, 655B0
3-Ethinylperylen, 655B0
3-Ethinylperylen, 655B0
Structure of 3-ethynylperylene
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Absorptions- und Emissionsspektren von Perylen

Absorptions- und Emissionsspektren von Perylen

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: orangefarbener Feststoff
Molekülmasse: 276.33
CAS-Nummer: 132196-66-8
Molekülformel: C22H12
IUPAC-Name: 3-Ethynylperylene
Löslichkeit: gut löslich in chlorierten organischen Lösungsmitteln (Dichlormethan, Chloroform), mäßig löslich in DMF, gering löslich in Alkoholen
Qualitätskontrolle: NMR 1H (95 %) und 13C, Dünnschichtchromatografie
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Empfang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 435; 408; 252
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 36000
Emissionsmaximum / nm: 439; 467
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 1.0

Zitierungen

  1. Beri, D.; Jakoby, M.; Howard, I.A.; Busko, D.; Richards, B.S.; Turshatov, A. Improved photon absorption in dye-functionalized silicon nanocrystals synthesized via microwave-assisted hydrosilylation. Dalton Transactions, 2020, 49(7), 2290–2299. doi: 10.1039/c9dt04497c
  2. Beri, D.; Jakoby, M.; Busko, D.; Richards, B.S.; Turshatov, A. Enhancing Singlet Oxygen Generation in Conjugates of Silicon Nanocrystals and Organic Photosensitizers. Frontiers in Chemistry, 2020, 8, 567. doi: 10.3389/fchem.2020.00567
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