Sulfo-Cyanin5.5-Azid

Sulfo-Cyanin5.5 Azide Click-Chemie
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Sulfo-Cyanin5.5, ein Analogon von Cy5.5®, ist ein wasserlöslicher, hydrophiler Fluorophor, dessen Emission im fernroten Bereich des Spektrums liegt. Wie andere Cyaninfarbstoffe auch weist Sulfo-Cyanin5.5 einen herausragenden molaren Extinktionskoeffizienten auf, der seine helle Fluoreszenz begründet. Das Molekül trägt vier Sulfogruppen, die die Hydrophilie vermitteln und zur negativen Ladung des Fluorophors führen, wodurch unspezifische Wechselwirkungen reduziert werden.

Die Azidogruppe von Sulfo-Cyanin5.5-azid kann mit terminalen Alkinen reagieren, entweder in Gegenwart eines Kupfer(I)-Katalysators oder mit Cycloalkinen in einer kupferfreien strain promoted alkyne azide cycloaddition (SPAAC).

Die Substanz weist aufgrund ihrer hydrophilen Eigenschaften gute Wasserlöslichkeit auf und empfiehlt sich für die Markierung von Biomolekülen in wässrigem Milieu.

Sulfo-Cyanin5.5-azid
Sulfo-Cyanin5.5-azid
Sulfo-Cyanin5.5-azid
Struktur von Sulfo-Cyanin5.5-azid
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Absorptions- und Emissionsspektren von Sulfo-Cyanin5.5

Absorptions- und Emissionsspektren von Sulfo-Cyanin5.5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkel gefärbter Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 984.2
Molekülmasse: 1099.41
CAS-Nummer: 2382994-65-0
Molekülformel: C43H45K3N6O13S4
Löslichkeit: gut in Wasser, DMF, DMSO
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
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Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 673
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 211000
Emissionsmaximum / nm: 691
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.21
CF260: 0.09
CF280: 0.11

Zitierungen

  1. Gleixner, J.; Kopanchuk, S.; Grätz, L.; Tahk, M.-J.; Laasfeld, T.; Veikšina, S.; Höring, C.; Gattor, A. O.; Humphrys, L. J.; Müller, C.; Archipowa, N.; Köckenberger, J.; Heinrich, M. R.; Kutta, R. J.; Rinken, A.; Keller, M. Illuminating Neuropeptide Y Y4 Receptor Binding: Fluorescent Cyclic Peptides with Subnanomolar Binding Affinity as Novel Molecular Tools. ACS Pharmacol. Transl. Sci., 2024, 7(4), 1142–1168. doi: 10.1021/acsptsci.4c00013
  2. Sajeesh, S.; Camardo, A.; Dahal, S.; Ramamurthi, A. Surface-Functionalized Stem Cell-Derived Extracellular Vesicles for Vascular Elastic Matrix Regenerative Repair. Molecular Pharmaceutics, 2023, 20(6), 2801-2813. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.2c00769
  3. Erel-Akbaba, G.; Carvalho, L.A.; Tian, T.; Zinter, M.; Akbaba, H.; Obeid, P.J.; Chiocca, E.A.; Weissleder, R.; Kantarci, A.G.; Tannous, B.A. Radiation-Induced Targeted Nanoparticle-Based Gene Delivery for Brain Tumor Therapy. ACS Nano, 2019, 13(4), 4028–4040. doi: 10.1021/acsnano.8b08177
  4. Gu, W.; Bobrin, V.A.; Chen, S.-P.R.; Wang, Z.; Schoning, J.P.; Gu, Y.; Chen, W.; Chen, M.; Jia, Z.; Monteiro, M.J. Biodistribution of PNIPAM-Coated Nanostructures Synthesized by the TDMT Method. Biomacromolecules, 2019, 20(2), 625–634. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01196
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