Endo-BCN CE-Phosphoramidit

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Bicyclononin (BCN) ist stabiles und eines der reaktivsten Cyclooctine für die kupferfreie Click-Chemie. Im Gegensatz zu Dibenzocyclooctin (DBCO) reagiert BCN sowohl mit Aziden (Strain-Promoted Azyde-Alkin Cycloaddition, SPAAC) als auch mit Tetrazinen (Inverse Electron Demand Diels-Alder-Reaktion, IEDDA). Als Endo-Stereoisomer bietet Bicyclononin in BCN CE-Phosphoramidit eine etwas höhere Cycloadditionsrate im Vergleich zu seinem Exo-Konformer.

BCN-markierte Oligonukleotide können für die Konjugation an azid- oder tetrazinhaltigen festen Oberflächen, Polymere und große Proteine verwendet werden.

Die Kopplungszeit ist üblich wie bei Amiditen natürlicher Nucleoside. Schließen Sie den Dimethoxytrityl (DMT)-Entfernungsschritt aus und verwenden Sie das Dmt-ON-Protokoll nach der Amiditkopplung und Oxidation.

Verwenden Sie Standardbedingungen für die Entschützung und Ammoniaklösung oder eine AMA-Mischung (Ammoniumhydroxid/40 % Methylamin, 1:1).

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AmdU (5-Azidomethyl-2'-desoxyuridin)

Azidomethyldesoxyuridin (AmdU) ist ein Nukleosid mit Azidogruppe, das von zellulären Polymerasen in DNA eingebaut wird. Über die auf diese Weise angefügte Azidogruppe kann die DNA anschließend mit Alkinen oder Cycloalkinen in einer Click-Chemie-Reaktion weiter modifiziert werden.

VIC-Phosphoramidit, 6-Isomer

VIC, ein asymmetrischer Xanthenfarbstoff, dessen spektrale Eigenschaften denen von HEX und JOE ähneln, findet Anwendung bei der Markierung von PCR-Sonden.
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DBCO-Amin

Bifunktioneller Linker mit Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) für die spannungsgeförderte kupferfreie Klickreaktion (SPAAC) und freies Amin für die Kopplung mit verschiedenen elektrophilen Verbindungen wie aktivierten Estern und Epoxiden.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: gelbliches Öl
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 343.11
Molekülmasse: 481.57
CAS-Nummer: 1352811-59-6
Molekülformel: C24H40F1N3O5P
Löslichkeit: gut in Acetonitril
Qualitätskontrolle: NMR 1H and 31P (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Verdünnungsmittel: Acetonitril
Schutzgruppen entfernen: identisch zu geschützten Nukleinbasen
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