Cyanin-5-carbonsäure

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Nichtaktivierte Carbonsäure des Fluorophors Cyanin 5, eines Analogons zu Cy5®.

Dieser Fluoreszenzfarbstoff weist begrenzte Wasserlöslichkeit auf. Eine wasserlösliche Variante ist ebenfalls erhältlich.

Für die Kopplung mit Aminen und die Proteinmarkierung sollte die Verwendung des Cyanin-5-NHS-Esters oder des wasserlöslichen Sulfo-Cyanin-5-NHS-Esters in Erwägung gezogen werden.

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblaues Pulver
Molekülmasse: 519.12
CAS-Nummer: 1032678-07-1 (chloride), 195867-59-5 (inner salt), 766503-38-2 (without anion)
Molekülformel: C32H39ClN2O2
IUPAC-Name: 3H-​Indolium, 2-​[5-​[1-​(5-​carboxypentyl)​-​1,​3-​dihydro-​3,​3-​dimethyl-​2H-​indol-​2-​ylidene]​-​1,​3-​pentadien-​1-​yl]​-​1,​3,​3-​trimethyl-​, chloride
Löslichkeit: löslich in organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO, Dichlormethan), nicht löslich in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2
CF260: 0.03
CF280: 0.04

Zitierungen

  1. Petrov, R.A.; Mefedova, S.R.; Yamansarov, E.Y.; Maklakova, S.Y.; Grishin, D.A.; Lopatukhina, E.V.; Burenina, O.Y.; Lopukhov, A.V.; Kovalev, S.V.; Timchenko, Y.V.; Ondar, E.E.; Ivanenkov, Y.A.; Evteev, S.A.; Vaneev, A.N.; Timoshenko, R.V.; Klyachko, N.L.; Erofeev, A.S.; Gorelkin, P.V.; Beloglazkina, E.K.; Majouga, A.G. New Small-Molecule Glycoconjugates of Docetaxel and GalNAc for Targeted Delivery to Hepatocellular Carcinoma. Molecular Pharmaceutics, 2021, 18(1), 461–468. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.0c00980
  2. Wang, Y.; Goun, A.; Laforge, F.; Quine, Z.; Rabitz, H. A key bidirectional switching issue in optogenetics emulated with laser dyes to illustrate its mitigation using nonlinear optical tools. Applied Physics Letters, 2021, 118(2), 024101. doi: 10.1063/5.0035183
  3. Pfister, J.; Lichius, A.; Summer, D.; Haas, H.; Kanagasundaram, T.; Kopka, K.; Decristoforo, C. Live-cell imaging with Aspergillus fumigatus-specific fluorescent siderophore conjugates. Scientific Reports, 2020, 10, 15519. doi: 10.1038/s41598-020-72452-2
  4. Reshitko, G.S.; Yamansarov, E.Y.; Evteev, S.A.; Lopatukhina, E.V.; Shkil', D.O.; Saltykova, I.V.; Lopukhov, A.V.; Kovalev, S.V.; Lobov, A.N.; Kislyakov, I.V.; Burenina, O.Y.; Klyachko, N.L.; Garanina, A.S.; Dontsova, O.A.; Ivanenkov, Y.A.; Erofeev, A.S.; Gorelkin, P.V.; Beloglazkina, E.K.; Majouga, A.G. Synthesis and Evaluation of New Trivalent Ligands for Hepatocyte Targeting via the Asialoglycoprotein Receptor. Bioconjugate Chemistry, 2020, 31(5), 1313–1319. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00202
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