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Fernrot/Nahinfrarot-Farbstoff-Alkin für die Click-Chemie-Markierung. Cyanin5.5 ist ein Analogon zu Cy5.5®, einem gängigen Fluorophor, der in unterschiedlichen Anwendungen eingesetzt wird, wie unter anderem bei der Bildgebung von intakten Organismen. Dieses Reagenz kann in einer Click-Chemie-Reakton unter milder Kupferkatalyse mit Azidgruppen konjugiert werden.
Zwar ist der Farbstoff in organischen Lösungsmitteln löslich, jedoch können auch wässrige Reaktionsgemische, die einem geringen Anteil von Dimethylsulfoxid (DMSO) enthalten, für eine effiziente Konjugation verwendet werden. Cyanin5.5-Alkin kann ebenfalls für die Markierung niedermolekularer Verbindungen eingesetzt werden.
Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.
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BDP 558/568 ist ein Borondipyrromethen-Farbstoff für den Cyanine3-Kanal. Dieses Produkt ist ein Terminalalkin-Derivat für kupferkatalysierte Click-Chemie.
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Allgemeine Eigenschaften
Erscheinungsform:
dunkelblaues Pulver
Molekülmasse:
656.30
CAS-Nummer:
1628790-37-3
Molekülformel:
C43H46ClN3O
Löslichkeit:
gut löslich in organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO, Acetonitril, Dichlormethan, Alkohole), geringe Löslichkeit in Wasser
Qualitätskontrolle:
NMR 1H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen:
Lagerbeständigkeit: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden.
Agnes, R.S.; Traughber, B.J.; Muzic, R.F. Development of a selective novel fluorescent substrate for sodium-dependent transporters. Life sciences, 2024, 351, 122847. doi: 10.1016/j.lfs.2024.122847
Arranz-Gibert, P.; Vanderschuren, K.; Haimovich, A.; Halder, A.; Gupta, K.; Rinehart, J.; Isaacs, F. J. Chemoselective Restoration of Para-Azido-Phenylalanine at Multiple Sites in Proteins. Cell Chemical Biology, 2022, 29(6), 1046-1052.e4. doi: 10.1016/j.chembiol.2021.12.002
Li, M.; Ruwe, H.; Melzer, M.; Junker, A.; Hensel, G.; Tschiersch, H.; Schwenkert, S.; Chamas, S.; Schmitz-Linneweber, C.; Börner, T.; Stein, N. The Arabidopsis AAC Proteins CIL and CIA2 Are Sub-functionalized Paralogs Involved in Chloroplast Development. Frontiers in Plant Science, 2021, 12, 681375. doi: 10.3389/fpls.2021.681375
Li, M.; Hensel, G.; Melzer, M.; Junker, A.; Tschiersch, H.; Ruwe, H.; Arend, D.; Kumlehn, J.; Börner, T.; Stein, N. Mutation of the ALBOSTRIANS Ohnologous Gene HvCMF3 Impairs Chloroplast Development and Thylakoid Architecture in Barley. Frontiers in Plant Science, 2021, 12, 732608. doi: 10.3389/fpls.2021.732608
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