AF 488-DBCO

AF 488 Cycloalkine Kupferfreie Click-Chemie
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die kupferfreie Click-Chemie (auch bekannt als strain-promoted alkyne–azide cycloaddition, SPAAC). Die Reaktion zwischen DBCO und Aziden verläuft um einiges schneller als bei den anderen Cyclooctinen und in der kupferkatalysierten Click-Chemie (CuAAC). DBCO reagiert nicht mit Tetrazinen im Gegensatz zu anderen Cyclooctinen und eignet sich deshalb gut für bioorthogonale Reaktionen in Anwesenheit von trans-Cyclooctenen und Tetrazinen.

Bei AF 488 handelt es sich um ein sulfoniertes Rhodamin, ein helles, photostabiles und hydrophiles Fluorophor mit Emission im grünen Bereich des Spektrums. Sein Absorptionsmaximum liegt bei 495 nm. Das Emissionsmaximum bei 519 nm.

DBCO ermöglicht eine Fluoreszenzmarkierung von azidhaltigen Biomolekülen in lebenden Zellen, ganzen Organismen und fixierten Proben.

AF 488-DBCO, 5-Isomer, 418F0
AF 488-DBCO, 5-Isomer, 418F0
AF 488-DBCO, 5-Isomer, 418F0
Struktur von AF 488-DBCO, 5-Isomer
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Absorptions- und Emissionsspektren von AF 488

Absorptions- und Emissionsspektren von AF 488

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Aminderivat des Fluorophors BDP FL; ein Borondipyrromethen-Farbstoff für den Fluorescein(FAM)-Kanal bei 488 nm.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: orangefarbener Feststoff
Molekülmasse: 936.08
Molekülformel: C48H49N5O11S2
Qualitätskontrolle: NMR 1H und HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern. Längere Lichteinwirkung vermeiden.
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Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 495
Emissionsmaximum / nm: 519
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.91

Zitierungen

  1. Xia, Q.; Perera, H.A.; Bolarinho, R.; Piskulich, Z.A.; Guo, Z.; Yin, J.; He, H.; Li, M.; Ge, X.; Cui, Q.; Ramström, O.; Yan, M.; Cheng, J.-X. Click-free imaging of carbohydrate trafficking in live cells using an azido photothermal probe. bioRxiv, 2024, preprint. doi: 10.1101/2024.03.08.584185
  2. Xu, W.; He, M.; Lu, Q. Fibronectin Connecting Cell Sheet Based on Click Chemistry for Wound Repair. Advanced Science, 2024, 11(11), 2306746. doi: 10.1002/advs.202306746
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