Cyanin5-DBCO

Cycloalkine Kupferfreie Click-Chemie Cyanin5
Artikel-Nr. Packungseinheit Preis Vorlaufzeit
A30F0 1 mg $125 Auf Lager
B30F0 5 mg $260 Auf Lager
C30F0 10 mg $325 Auf Lager
D30F0 25 mg $510 Auf Lager
E30F0 50 mg $895 Auf Lager
F30F0 100 mg $1490 Auf Lager
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Ein Derivat des rot emittierenden Fluorophors Cyanin5 mit einer DBCO-Gruppe (Dibenzocyclooctin; auch ADIBO = Azodibenzocyclooctin) für kupferfreie Click-Chemie-Reaktionen

Aufgrund seiner Ringspannung reagiert Cyclooctin auch in Abwesenheit eines Kupferkatalysators mit Aziden in einer sogenannten strain promoted alkyne azide cycloaddition (SPAAC). Diese Reaktion ist sehr schnell, mild und biokompatibel.

Im Vergleich zu anderen Cycloalkinen weist DBCO eine der schnellsten Reaktionskinetiken auf bei gleichzeitig guter Stabilität.

Cyanin5-DBCO, C30F0
Cyanin5-DBCO, C30F0
Cyanin5-DBCO, C30F0
Struktur von Cyanin5-DBCO
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Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

Absorptions- und Emissionsspektren von Cyanin 5

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Diese Verbindung enthält den Fluorophor Cyanin5.5, der im fernroten Bereich des Spektrums emittiert, und eine Tetrazingruppe für die Konjugation mit trans-Cyclooctenen und Cyclopropenen.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 928.4
Molekülmasse: 929.03
Molekülformel: C53H59N4F6O2P
Löslichkeit: gut in DMF, DMSO, chlorierten organischen Lösungsmitteln
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 646
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 250000
Emissionsmaximum / nm: 662
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.2

Zitierungen

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  2. Wang, Y.-J.; Li, L.; Yu, J.; Hu, H.-Y.; Liu, Z.-X.; Jiang, W.-J.; Xu, W.; Guo, X.-P.; Wang, F.-S.; Sheng, J.-Z. Imaging of Escherichia Coli K5 and Glycosaminoglycan Precursors via Targeted Metabolic Labeling of Capsular Polysaccharides in Bacteria. Sci. Adv., 2023, 9(7), eade4770. doi: 10.1126/sciadv.ade4770
  3. Borner, T.; Tinsley, I. C.; Milliken, B. T.; Doebley, S. A.; Najjar, N. R.; Kerwood, D. J.; De Jonghe, B. C.; Hayes, M. R.; Doyle, R. P. Creation of a Peptide Antagonist of the GFRAL–RET Receptor Complex for the Treatment of GDF15-Induced Malaise. J. Med. Chem., 2023, 66(16), 11237–11249. doi: 10.1021/acs.jmedchem.3c00667
  4. Miranda, A.; Lopez-Blanco, R.; Lopes-Nunes, J.; Melo, A.M.; Campello, M.P.C.; Paulo, A.; Oliveira, M.C.; Mergny, J.-L.; Oliveira, P.A.; Fernandez-Megia, E.; Cruz, C. Gallic Acid–Triethylene Glycol Aptadendrimers Synthesis, Biophysical Characterization and Cellular Evaluation. Pharmaceutics, 2022, 14(11), 2456. doi: 10.3390/pharmaceutics14112456
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