SIMA-Phosphoramidit, 6-Isomer (Hydroxyprolinol)

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SIMA-Phosphoramidit (Hydroxyprolinol), das 6-Isomer, enthält den Xanthenfarbstoff Dichlordiphenylfluorescein (SIMA), der in seinen spektralen Eigenschaften HEX ähnlich ist. Der SIMA-Phosphoramidit ist aber deutlich stabiler, wenn er unter basischen Bedingungen unter Verwendung einer wässrigen Ammoniaklösung bei erhöhten Temperaturen oder mit Hilfe von AMA (Mischung 1:1, konzentriertes wässriges Ammoniak / 40 % wässriges Methylamin) bei Raumtemperatur für 2 Stunden oder 65°C für 10 Minuten entschützt wird.

Dieser Modifikator basiert auf Hydroxyprolinol sowie einer Dimethoxytrityl-Schutzgruppe zur Reinigung auf Umkehrphasen-HPLC, C18-Kartuschen.

Anwendungshinweise:

Kondensation: 3 Minuten.

Entschützung: Standardbedingungen unter Verwendung von 25% Ammoniak; die Entschützungszeit wird durch den Satz Nukleinbasen und deren Schutzgruppen bestimmt. Die Verwendung von AMA (1:1-Mischung, konzentriertes wässriges Ammoniak/40 % wässriges Methylamin) für 2 Stunden bei Raumtemperatur oder 10 Minuten bei 65 °C ist möglich.

Bei der Entschützung mit wässrigem Ammoniak bei 55°C über Nacht ist an das Oligonukleotid gebundenes SIMA stabil.

Absorptions- und Emissionsspektren von SIMA

Absorptions- und Emissionsspektren von SIMA

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: weiß Puder
Molekülmasse: 1480,52
Molekülformel: C84H89Cl2N4O14P
IUPAC-Name: 6-((6-(2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-6-oxohexyl)carbamoyl)-4,7-dichloro-3-oxo-2',7'-diphenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
Löslichkeit: gut in Acetonitril und DCM
Qualitätskontrolle: NMR 1H and 31P, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 531
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 92300
Emissionsmaximum / nm: 555
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.63
CF260: 0.57
CF280: 0.18

Verdünnungsmittel: Acetonitril
Kopplungsbedingungen: 3 Minuten empfohlen
Schutzgruppen entfernen: identisch zu geschützten Nukleinbasen
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