Alkinphosphoramidit, 5'-Terminal
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Phosphoramidit für die Synthese von Oligonukleotiden mit 5'-Alkingruppe für die Click-Chemie.
Dieses Alkinamidit besitzt mehrere Vorteile gegenüber 5'-Hexinylphosphoramidit, 5'-Butinyl-CEP und anderen 5'-terminalen Alkinphosphoramiditen. Einerseits ist es ein Feststoff, der einfacher zu handhaben und zu dosieren ist. Und aufgrund seiner Struktur ist es auch stabiler in Lösung und länger haltbar.
Das Verdünnungsmittel für dieses Phosphoramidit ist Acetonitril, die empfohlene Kopplungszeit beträgt fünf Minuten. Da dieses Amidit keine 5'-Dimethylterephthalat-Gruppe trägt, ist keine 5'-Entschützung erforderlich. Oligonukleotide sollten unter Standardbedingungen deblockiert und mit PAGE oder HPLC gereinigt werden.
Oligonukleotide mit dieser Alkin-Modifizierung sind ideal für die Anwendung in der Click-Chemie geeignet (siehe unser empfohlenes Protokoll).
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Allgemeine Eigenschaften
| Erscheinungsform: | farbloser Feststoff |
| Molekülmasse: | 409.50 |
| CAS-Nummer: | 1417539-32-2 |
| Molekülformel: | C21H36N3O3P |
| IUPAC-Name: | trans-4-(5-Hexynoylamino)cyclohexyloxy-N,N-diisopropylamino-2-cyanoethyloxyphosphine |
| Löslichkeit: | gut löslich in Acetonitril und Dichlormethan |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H (95 %) und 31P, HPLC-MS |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerbeständigkeit: 12 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern. |
| Sicherheitsdatenblatt: | herunterladen |
| Product specifications |
| Verdünnungsmittel: | Acetonitril |
| Kopplungsbedingungen: | Standardbedingungen, identisch zu normalen Nukleinbasen. |
| Abspaltungsbedingungen: | Standardbedingungen |
| Schutzgruppen entfernen: | Entfernung der Schutzgruppe ist nicht erforderlich; kompatibel mit Standardreagenzien |
Zitierungen
- Gulyak, E. L.; Brylev, V. A.; Zhitlov, M. Y.; Komarova, O. A.; Ustinov, A. V.; Sapozhnikova, K. A.; Alferova, V. A.; Korshun, V. A.; Gvozdev, D. A. Indocarbocyanine–Indodicarbocyanine (sCy3–sCy5) Absorptive Interactions in Conjugates and DNA Duplexes. Molecules, 2025, 30(1), 57. doi: 10.3390/molecules30010057
- Brylev, V. A.; Ryabukhina, E. V.; Nazarova, E. V.; Samoylenkova, N. S.; Gulyak, E. L.; Sapozhnikova, K. A.; Dzarieva, F. M.; Ustinov, A. V.; Pronin, I. N.; Usachev, D. Y.; Kopylov, A. M.; Golovin, A. V.; Pavlova, G. V.; Ryazantsev, D. Y.; Korshun, V. A. Towards Aptamer-Targeted Drug Delivery to Brain Tumors: The Synthesis of Ramified Conjugates of an EGFR-Specific Aptamer with MMAE on a Cathepsin B-Cleavable Linker. Pharmaceutics, 2025, 16(11), 1434. doi: 10.3390/pharmaceutics16111434
- Farzan, V.M.; Kvach, M.V.; Aparin, I.O.; Kireev, D.E.; Prikazchikova, T.A.; Ustinov, A.V.; Shmanai, V.V.; Shipulin, G.A.; Korshun, V.A.; Zatsepin, T.S. Novel homo Yin-Yang probes improve sensitivity in RT-qPCR detection of low copy HIV RNA. Talanta, 2019, 194, 226–232. doi: 10.1016/j.talanta.2018.10.043
- Taskova, M.; Uhd, J.; Miotke, L.; Kubit, M.; Bell, J.; Ji, H.P.; Astakhova, K. Tandem Oligonucleotide Probe Annealing and Elongation To Discriminate Viral Sequence. Analytical Chemistry, 2017, 89(8), 4363–4366. doi: 10.1021/acs.analchem.7b00646
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