Exo-BCN-PNP

Cycloalkine

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BCN-PNP-Carbonat ist ein Werkzeug zur Einführung des BCN-Moetys über eine Carbamatverbindung mit primären Aminogruppen des Substrats. Die Reaktionsbedingungen ähneln der NHS-Amin-Verbindung, aber das PNP-Ester bietet weniger unspezifische Hydrolyse und einen höheren Konjugationsausbeute, wobei eine hydrolytisch stabile Bindung mit dem Substrat entsteht.

Bicyclononyne (BCN) ist eines der reaktivsten Cyclooctine für kupferfreie Click-Chemie. Sowohl die Exo- als auch die Endo-Isomere sind aktiv und weisen nahezu die gleiche Reaktionskonstante auf [1,2]. BCN reagiert sogar schneller als DBCO [1] mit aromatischen Aziden und hat im Vergleich zu dibenzofusionierten Systemen zwei Vorteile. Erstens enthält es eine Symmetrieebene, die die Bildung von Gemischen stereoisomerer Produkte verhindert. Zweitens bietet BCN eine geringere Lipophilie, was in der Regel vorteilhafter ist, wenn die Reaktion in wässrigen Lösungen durchgeführt wird. Im Gegensatz zu DBCO ist die Reaktivität von BCN nicht nur auf Azide (SPAAC) und Nitrone (SPANC) beschränkt, sondern umfasst auch Tetrazine (IEDDA) [2] und neuerdings Tetrazole (Photoclick) [3], was außergewöhnliche Reaktionsraten ermöglicht.

[1] Jan Dommerholt et al. Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells. Angewandte Chemie. 2010. 49(49). 9422-9425.

[2] Wagner et al. Origin of Orthogonality of Strain-Promoted Click Reactions. Chemistry. 2015. 21(35).12431-12435.

[3] Gangam Srikanth Kumar et al. Superfast Tetrazole–BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells. Journal of the American Chemical Society. 2022. 144(1). 57-62.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform:	cremefarbener Feststoff
Molekülmasse:	315.32
Molekülformel:	C₁₇H₁₇NO₅
Löslichkeit:	gut in DMF, DMSO, Acetonitril
Qualitätskontrolle:	NMR ¹H und HPLC-MS (≥95 %)
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