TAMRA-2,4-Dinitroanilin (TMR-DN)

TAMRA (TMR, Tetramethylrhodamin)

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TMR DN ist eine Sonde, bei der das 5-Carboxy-Tetramethylrhodamin (TMR) mit einem Quencher-Moiety, Dinitroanilin (DN), verbunden ist, was Kontaktlöschung ermöglicht, nicht toxisch für Zellen ist und eine Penetration der Zellmembran ermöglicht.

Der Kern des Moleküls besteht aus einem aromatischen Fragment mit einer negativ geladenen Carboxygruppe. Es besitzt helle Fluoreszenzeigenschaften und reduziert gleichzeitig unspezifische Bindungen an genomische DNA oder RNA.

RNA-basierte Sensoren und TMR DN werden zur intrazellulären Visualisierung von mRNA und rRNA in lebenden prokaryotischen oder eukaryotischen Zellen verwendet. Tandem-Wiederholungsaptamere (z. B. Sulforhodamin-bindendes RNA-Aptamer (SRB-2)) können einen Vorteil für die Visualisierung von weniger stabilen RNA und solchen mit geringen Mengen in den Zellen bieten. Der Vorteil des SRB-2/TMR DN-Systems besteht in seiner hohen Helligkeit, vergleichbar mit GFP (Grün fluoreszierendes Protein), und zeigt eine kleinere Komplexgröße. SRB-2 ist auch orthogonal zu den Spinach/Broccoli-Aptameren, und es gibt keine Kreuzreaktivität zwischen Aptameren und Liganden (TMR DN und DFHBI <3,5-Difluor-4-hydroxybenzyliden>), daher können TMR DN und SRB-2 zusammen mit anderen Sonden/Aptamer-Paaren für die Visualisierung und dynamische Bildgebung parallel für mehrere RNA verwendet werden [1]. Die Anregungs- und Emissionsmaxima des Komplexes SRB-2/TMR DN liegen bei 561 bzw. 587 nm und damit im orangen Bereich des Spektrums, wo die zelluläre Autofluoreszenz niedrig ist [2].

[1] Rigumula Wu et al. Ratiometric Fluorogenic RNA-Based Sensors for Imaging Live-Cell Dynamics of Small Molecules. ACS Applied Bio Materials. 2020. 3(5). 2633-2642.

[2] Murat Sunbul & Andres Jäschke. SRB-2: a promiscuous rainbow aptamer for live-cell RNA imaging. Nucleic acids research. 2018. 46(18).

Struktur von TAMRA-2,4-Dinitroanilin (TMR-DN)

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform:	rote Kristalle
Molekülmasse:	726.73
Molekülformel:	C₃₇H₃₈N₆O₁₀
IUPAC-Name:	3',6'-bis(dimethylamino)-N-(2-(2-(2-((2,4-dinitrophenyl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3-oxo-3',9a'-dihydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide
Löslichkeit:	in DMSO
Qualitätskontrolle:	NMR ¹H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen:	Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern.
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