Laurdan (6-Dodecanoyl-2-dimethylaminonaphthalen)

Mikroskopie Cell membrane
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Laurdan (6-Dodecanoyl-2-dimethylaminonaphthalen) ist eine membranpermeable Fluoreszenzsonde, die äußerst empfindlich auf den physikalischen Zustand der umgebenden Phospholipide reagiert.

Laurdan besteht aus einer Kette von Laurinsäure, die mit einem Naphthalinmolekül verbunden ist. Der hydrophobe Schwanz der Fettsäure bettet die Sonde in die Lipiddoppelschicht ein. Die Naphthalin-Einheit des Moleküls lokalisiert sich auf Höhe der Glycerin-Rückgrate der Membranphospholipide. Die chemische Struktur und Membranlokalisation von Laurdan machen sie empfindlich gegenüber der Anwesenheit und Mobilität von Wassermolekülen in der Lipiddoppelschicht. Die Quantifizierung der generalisierten Polarisation von Laurdan kann verwendet werden, um die Phospholipidphase zu identifizieren. Bei Anregung bei 340 nm betragen die generalisierten Polarisationswerte 0,6 für die Gelphase und −0,2 für die flüssig-kristalline Phase. Die generalisierte Polarisation ändert sich nur mit dem Phasenzustand und ändert sich nicht mit einer polaren Kopfgruppe oder dem pH-Wert im Bereich von 4-10.

Laurdan eignet sich für die generalisierte Polarisationssicht und die Rastern-Fluoreszenz-Korrelationsspektroskopie. Es kann auch zur Visualisierung von Lipid-Rafts (Lipidmikrodomänen) in lebenden und fixierten Zellen sowie in ganzen Geweben mit Mehrphotonenmikroskopie verwendet werden. Die Emissionsmaxima von Laurdan liegen bei 440 nm bzw. 490 nm in Membranen der Gel- bzw. flüssig-kristallinen Phase.

Um eine konzentrierte Laurdan-Stamm-Lösung von bis zu 20 mM herzustellen, lösen Sie diese in DMF oder Acetonitril.

Laurdan (6-Dodecanoyl-2-dimethylaminonaphthalen), 3373-50mg
Laurdan (6-Dodecanoyl-2-dimethylaminonaphthalen), 3373-50mg
Laurdan (6-Dodecanoyl-2-dimethylaminonaphthalen), 3373-50mg
Struktur von Laurdan
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Absorptions- und Emissionsspektren von Laurdan

Absorptions- und Emissionsspektren von Laurdan

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: gelbe Kristalle
Molekülmasse: 353.55
CAS-Nummer: 74515-25-6
Molekülformel: C24H35NO
IUPAC-Name: 1-[6-(Dimethylamino)naphthalen-2-yl]dodecan-1-one
Löslichkeit: DMF, Acetonitril, Methanol
Qualitätskontrolle: NMR 1H und HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 363
Emissionsmaximum / nm: 496
Dieses Produkt wird nur für Forschungszwecke angeboten und verkauft. Es wurde nicht auf Sicherheit und Wirksamkeit in Nahrungsmitteln, pharmazeutischen Produkten, medizinischen Vorrichtungen, Kosmetika sowie für gewerbliche oder andere Einsatzzwecke getestet. Der Verkauf gewährt oder impliziert nicht die Erlaubnis zur Verwendung in der In-vitro-Diagnostik, bei der Herstellung von Nahrungsmitteln oder pharmazeutischen Produkten, in medizinischen Vorrichtungen sowie in kosmetischen Erzeugnissen.
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