(E/Z)-4-Hydroxytamoxifen

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(E/Z)-4-Hydroxytamoxifen (4-OHT, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen, Afimoxifen) ist ein selektiver Estrogenrezeptor (ER)-Modulator und ein aktiver Metabolit von Tamoxifen. 4-Hydroxytamoxifen wird weit verbreitet als Forschungswerkzeug zur induzierbaren Genom-Manipulation eingesetzt.

4-Hydroxytamoxifen wird im induzierbaren Cre-LoxP-System verwendet, um die Aktivität der CreER/CreERT2-Rekombinase zu kontrollieren und gewebespezifische Genexpression oder Genom-/Genmodifikationen (z. B. Genlöschung) auszulösen. 4-Hydroxytamoxifen ist ein Bestandteil der TRAP/TRAP2-Systeme (Targeted Recombination in Active Populations), die einen genetischen Zugang zur Aktivität von Neuronen ermöglichen. Es wird auch in der CRISPR/Cas9-Gentechnik eingesetzt, um inaktivierte Cas9-Nuklease zu aktivieren.

Darüber hinaus wurde berichtet, dass 4-Hydroxytamoxifen ein Inhibitor der intramembranösen Lipidperoxidation ist und eine scavenging-Aktivität für Peroxylradikale aufweist.

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform:	weißer Feststoff
Molekülmasse:	387.52
CAS-Nummer:	68392-35-8
Molekülformel:	C₂₆H₂₉NO₂
IUPAC-Name:	4-(1-[4-(Dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenyl-1-butenyl)phenol
Löslichkeit:	DMF, Ethanol, DMSO
Qualitätskontrolle:	NMR ¹H und HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen:	24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern.
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