Pyrenbuttersäure NHS-Ester

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Pyren ist ein polyaromatischer zyklischer Kohlenwasserstoff mit blauer Fluoreszenz. Sobald zwei Pyrenmoleküle in geringem Abstand zueinander vorliegen, ist Excimer-Fluoreszenz mit einer höheren Wellenlänge zu beobachten. Dadurch kann Pyren gut als Abstandssensor eingesetzt werden.

Pyren weist außerdem eine Affinität zu Graphit auf und kann daher als Ankergruppe für Graphit genutzt werden. Dieses Reagenz kann an Biomoleküle gebunden werden, um sie anschließend auf Graphitoberflächen zu immobilisieren.

Die Funktionalisierung als NHS-Ester erlaubt die Markierung von Biomolekülen mit Aminogruppen (Proteine, Peptide, Amino-DNA und weitere).

Pyren ist außerdem ein FRET-Donor für Perylen.

Absorptions- und Emissionsspektren von Pyren

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: gebrochen weißer Feststoff
Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: 270.1
Molekülmasse: 385.41
CAS-Nummer: 114932-60-4
Molekülformel: C24H19NO4
IUPAC-Name: 1-​Pyrenebutanoic acid, 2,​5-​dioxo-​1-​pyrrolidinyl ester
Löslichkeit: gut löslich in DCM, Chloroform; mäßig löslich in DMF, DMSO; schlecht löslich in Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur für bis zu 3 Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 343; 326; 313; 276; 265; 242; 234
Emissionsmaximum / nm: 377; 397

Zitierungen

  1. Nasimi, H.; Madsen, J. S.; Zedan, A. H.; Malmendal, A.; Osther, P. J. S.; Alatraktchi, F. A. Identification of Early Stage and Metastatic Prostate Cancer Using Electrochemical Detection of Beta-2-Microglobulin in Urine Samples from Patients. Scientific Reports, 2023, 13(1), 10658. doi: 10.1038/s41598-023-37886-4
  2. Nekrasov, N.; Jaric, S.; Kireev, D.; Emelianov, A.V.; Orlov, A.V.; Gadjanski, I.; Nikitin, P.I.; Akinwande, D.; Bobrinetskiy, I. Real-time detection of ochratoxin A in wine through insight of aptamer conformation in conjunction with graphene field-effect transistяor. Biosensors and Bioelectronics, 2022, 200, 113890. doi: 10.1016/j.bios.2021.113890
  3. Epanchintseva, A. V.; Gorbunova, E. A.; Ryabchikova, E. I.; Pyshnaya, I. A.; Pyshnyi, D. V. Effect of Fluorescent Labels on DNA Affinity for Gold Nanoparticles. Nanomaterials, 2021, 11(5), 1178. doi: 10.3390/nano11051178
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