AF 488-Hydrazid

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Dieses Produkt ist ein Hydrazidderivat des Farbstoffs AF 488. Hydrazide reagieren effektiv mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von Hydrazonen, daher eignet sich diese Verbindung insbesondere für die Konjugation mit Carbonylderivaten von Biomolekülen.

Die Reaktion läuft in wässrigem Milieu ab, was bei der Arbeit mit Antikörpern und vielen anderen Proteinen wichtig ist. cis-Diolgruppen der Zucker in der Struktur von glykosylierten Proteinen und Antikörpern können zu Dialdehyden oxidiert werden und Cystein in Proteinen kann seinerseits enzymatisch in Formylglycin umgewandelt werden; das sind reaktive Gruppen für Konjugation mit Hydraziden. Carboxylgruppen von Asparagin- und Glutaminsäuren in Proteinen und Peptiden können auch mit Hydraziden in Gegenwart von Aktivatoren Carbodiimid (EDAC) oder Methylmorpholinderivaten (DMTMM) konjugiert werden.

AF 488 ist ein heller und photostabiler Farbstoff. Aufgrund seiner hohen Hydrophilie eignet sich dieser Farbstoff besonders gut für die Markierung empfindlicher Proteine und Antikörper. Der Farbstoff ist bei vielen anspruchsvollen Anwendungen, einschließlich der Mikroskopie, einsetzbar.

AF 488 ist ein sulfonierter Rhodaminfarbstoff Rhodamin 110 (R110). Wie andere Rhodamine ist es als 5- und 6-Isomeres erhältlich, die nahezu identische photophysikalische Eigenschaften haben. Die Isomere müssen jedoch getrennt werden. Andernfalls kann die Verwendung von Farbstoffen mit gemischten Isomeren zu doppelten Peaks während der HPLC oder elektrophoretische Trennungen der markierten Produkte führen. Dieses Produkt ist ein isomerenreines 5-AF 488.

Absorptions- und Emissionsspektren von AF 488

Absorptions- und Emissionsspektren von AF 488

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Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: rot-orangefarbener Feststoff
Molekülmasse: 570.49
CAS-Nummer: 2500973-94-2 (protonated)
Molekülformel: C21H15N4NaO10S2
Löslichkeit: gut in DMF, DMSO, Wasser
Qualitätskontrolle: NMR 1H und HPLC-MS (≥95 %)
Lagerungsbedingungen: 24 Monate ab dem Wareneingang bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Trocken lagern. Längere Lichteinwirkung vermeiden.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: 495
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 71800
Emissionsmaximum / nm: 519
Fluoreszenz-Quantenausbeute: 0.91
CF260: 0.16
CF280: 0.10
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