Sulfo-Cyanin5.5-Azid
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Sulfo-Cyanin5.5, ein Analogon von Cy5.5®, ist ein wasserlöslicher, hydrophiler Fluorophor, dessen Emission im fernroten Bereich des Spektrums liegt. Wie andere Cyaninfarbstoffe auch weist Sulfo-Cyanin5.5 einen herausragenden molaren Extinktionskoeffizienten auf, der seine helle Fluoreszenz begründet. Das Molekül trägt vier Sulfogruppen, die die Hydrophilie vermitteln und zur negativen Ladung des Fluorophors führen, wodurch unspezifische Wechselwirkungen reduziert werden.
Die Azidogruppe von Sulfo-Cyanin5.5-azid kann mit terminalen Alkinen reagieren, entweder in Gegenwart eines Kupfer(I)-Katalysators oder mit Cycloalkinen in einer kupferfreien strain promoted alkyne azide cycloaddition (SPAAC).
Die Substanz weist aufgrund ihrer hydrophilen Eigenschaften gute Wasserlöslichkeit auf und empfiehlt sich für die Markierung von Biomolekülen in wässrigem Milieu.
Absorptions- und Emissionsspektren von Sulfo-Cyanin5.5
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Alkin-Fluorophor für die kupferkatalysierte Click-Chemie mit dem rot emittierenden Bordipyrromethen-Farbstoff BDP 630/650Allgemeine Eigenschaften
| Erscheinungsform: | dunkel gefärbter Feststoff |
| Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: | 984.2 |
| Molekülmasse: | 1099.41 |
| CAS-Nummer: | 2382994-65-0 |
| Molekülformel: | C43H45K3N6O13S4 |
| Löslichkeit: | gut in Wasser, DMF, DMSO |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (95%) |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern. |
| Sicherheitsdatenblatt: | herunterladen |
| Product specifications |
Spektrale Eigenschaften
| Anregungs-/Absorptionsmaximum / nm: | 673 |
|
ε |
211000 |
| Emissionsmaximum / nm: | 691 |
| Fluoreszenz-Quantenausbeute: | 0.21 |
| CF260: | 0.09 |
| CF280: | 0.11 |
Zitierungen
- Gleixner, J.; Kopanchuk, S.; Grätz, L.; Tahk, M.-J.; Laasfeld, T.; Veikšina, S.; Höring, C.; Gattor, A. O.; Humphrys, L. J.; Müller, C.; Archipowa, N.; Köckenberger, J.; Heinrich, M. R.; Kutta, R. J.; Rinken, A.; Keller, M. Illuminating Neuropeptide Y Y4 Receptor Binding: Fluorescent Cyclic Peptides with Subnanomolar Binding Affinity as Novel Molecular Tools. ACS Pharmacol. Transl. Sci., 2024, 7(4), 1142–1168. doi: 10.1021/acsptsci.4c00013
- Sajeesh, S.; Camardo, A.; Dahal, S.; Ramamurthi, A. Surface-Functionalized Stem Cell-Derived Extracellular Vesicles for Vascular Elastic Matrix Regenerative Repair. Molecular Pharmaceutics, 2023, 20(6), 2801-2813. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.2c00769
- Erel-Akbaba, G.; Carvalho, L.A.; Tian, T.; Zinter, M.; Akbaba, H.; Obeid, P.J.; Chiocca, E.A.; Weissleder, R.; Kantarci, A.G.; Tannous, B.A. Radiation-Induced Targeted Nanoparticle-Based Gene Delivery for Brain Tumor Therapy. ACS Nano, 2019, 13(4), 4028–4040. doi: 10.1021/acsnano.8b08177
- Gu, W.; Bobrin, V.A.; Chen, S.-P.R.; Wang, Z.; Schoning, J.P.; Gu, Y.; Chen, W.; Chen, M.; Jia, Z.; Monteiro, M.J. Biodistribution of PNIPAM-Coated Nanostructures Synthesized by the TDMT Method. Biomacromolecules, 2019, 20(2), 625–634. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01196
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