DBCO-NHS-Ester
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Dibenzocyclooctin (DBCO, ADIBO) ist eines der reaktivsten Cycloalkine für die strain promoted alkyne azide cycloaddition (spAAC) – eine kupferfreie Click-Chemie-Reaktion.
DBCO reagiert unmittelbar mit Aziden. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist deutlich höher als in kupfer-katalysierten Reaktionen und in Reaktionen mit vielen anderen Cyclooctinen. Im Gegensatz zu einigen anderen Cyclooctinen reagiert DBCO nicht mit Tetrazinen. Dieser Umstand gestattet es, orthogonale Reaktionen von Aziden mit DBCO und von trans-Cyclooctinen mit Tetrazinen durchzuführen.
Es handelt sich hier um ein NHS-Ester-Derivat, das die Bindung an praktisch alle primären oder sekundären Amingruppen ermöglicht, wie z. B. in Proteinen, Peptiden oder niedermolekularen Substanzen.
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| Erscheinungsform: | cremefarbener Feststoff |
| Gewichtsspezifisches M+-Inkrement: | 315.1 |
| Molekülmasse: | 430.45 |
| CAS-Nummer: | 1384870-47-6 |
| Molekülformel: | C25H22N2O5 |
| IUPAC-Name: | 6-{2-Azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-6-oxohexanamide |
| Löslichkeit: | gut in DCM, DMF, DMSO |
| Qualitätskontrolle: | NMR 1H, HPLC-MS (95 %) |
| Lagerungsbedingungen: | Lagerung: 12 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern. |
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| Product specifications |
Zitierungen
- Mitchell, M.I.; Ben‐Dov, I.Z.; Ye, K.; Liu, C.; Shi, M.; Sadoughi, A.; Shah, C.; Siddiqui, T.; Okorozo, A.; Gutierrez, M.; Unawane, R.; Biamonte, L.; Parihk, K.; Spivack, S.; Loudig, O. Exhaled breath condensate contains extracellular vesicles (EVs) that carry miRNA cargos of lung tissue origin that can be selectively purified and analyzed. Journal of Extracellular Vesicles, 2024, 13(4), e12440. doi: 10.1002/jev2.12440
- Mitchell, M.I.; Ben-Dov, I.Z.; Liu, C.; Wang, T.; Hazan, R.B.; Bauer, T.L.; Zakrzewski, J.; Donnelly, K.; Chow, K.; Ma, J.; Loudig, O. Non-invasive detection of orthotopic human lung tumors by microRNA expression profiling of mouse exhaled breath condensates and exhaled extracellular vesicles. Extracellular Vesicles and Circulating Nucleic Acids, 2024, 5(1), 138-64. doi: 10.20517/evcna.2023.77
- Gabold, B.; Adams, F.; Brameyer, S.; Jung, K.; Ried, C. L.; Merdan, T.; Merkel, O. M. Transferrin-Modified Chitosan Nanoparticles for Targeted Nose-to-Brain Delivery of Proteins. Drug Deliv. and Transl. Res., 2023, 13(3), 822–838. doi: 10.1007/s13346-022-01245-z
- Edr, A.; Wrobel, D.; Krupková, A.; Šťastná, L. Č.; Cuřínová, P.; Novák, A.; Malý, J.; Kalasová, J.; Malý, J.; Malý, M.; Strašák, T. Adaptive Synthesis of Functional Amphiphilic Dendrons as a Novel Approach to Artificial Supramolecular Objects. International Journal of Molecular Sciences, 2022, 23(4), 2114. doi: 10.3390/ijms23042114
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