Singlet Oxygen Sensor Green (SOSG)

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Der Singlet-Sauerstoff-Sensor Grün (SOSG) ist ein fluorogener Sensor zur Detektion von Singulett-Sauerstoff (1O2) in wässrigen Lösungen. SOSG kann in lebende Säugetierzellen inkorporiert werden und eignet sich zur in-vivo-Bildgebung von intrazellulärem 1O2 sowie für verschiedene klinische Anwendungen.

Das SOSG-Molekül besteht aus zwei Teilen: einem Fluorophor und einer anthracenderivaten Fanggruppeneinheit. In Abwesenheit von Singulett-Sauerstoff wird die Emission des Fluorophors durch Elektronentransfer von der benachbarten Fanggruppen-Einheit unterdrückt. Der Indikator zeigt eine schwache blaue Fluoreszenz mit Anregungs-/Emissionsmaxima bei 372/395 bzw. 393/416 nm. In einer Umgebung mit 1O2 reagiert die Fanggruppen-Einheit mit Singulett-Sauerstoff und bildet ein Endoperoxid-Anthracen, das nicht mehr effizient ein intramolekularer Elektronendonator ist. Die Aufhebung der Unterdrückung führt zur Fluoreszenz des Fluorophors bei Anregungs-/Emissionsmaxima von etwa 504/525 nm.

SOSG reaction

Im Gegensatz zu anderen Reagenzien zur 1O2-Detektion ist SOSG hochselektiv für Singulett-Sauerstoff und zeigt keine nennenswerte Reaktion auf Superoxid (•O2−) oder Hydroxylradikale (•OH). Es wird jedoch bei alkalischen pH-Werten und in bestimmten Lösungsmitteln wie Acetonitril, DMSO, DMF und Aceton aktiviert.

Bei Erhalt sollte das Reagenz trocken und vor Licht geschützt bei −20 °C gelagert werden. Die Röhrchen sollten erst unmittelbar vor der Verwendung geöffnet werden. Um eine Stammlösung mit 5 mM herzustellen, lösen Sie den Inhalt eines Röhrchens mit 100 µg in 33 µl Methanol auf. Bereiten Sie die Arbeitslösungen von SOSG unmittelbar vor der Verwendung zu und verwerfen Sie überschüssiges verdünntes Reagenz am Ende der Arbeitssitzung. Die optimale Arbeitskonzentration von SOSG sollte empirisch bestimmt werden; ein vorgeschlagener Startkonzentrationsbereich liegt bei 1–10 µM.

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: braunes Pulver
Molekülmasse: 601.01
CAS-Nummer: 865777-57-7
Molekülformel: C6H11N3O3
IUPAC-Name: Spiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthene]-ar-carboxylic acid, 2′-chloro-3′,6′-dihydroxy-7′-(10-methyl-9-anthracenyl)-3-oxo- (9CI, ACI)
Löslichkeit: Methanol
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95%)
Lagerungsbedingungen: bei −20 °C an einem lichtgeschützten Ort.
Sicherheitsdatenblatt: herunterladen

Kit

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