Sulfo-Cyanin-5.5-amin

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Sulfo-Cyanin 5.5 ist ein wasserlöslicher Cyaninfarbstoff für Anwendungen im Fernrot- bzw. Nahinfrarotbereich wie beispielsweise In‑vivo-Imaging. Der Fluorophor trägt vier Sulfogruppen, die ihn hydrophil und damit gut wasserlöslich machen. Genauso wie andere Cyanine besitzt Sulfo-Cyanin 5.5 einen hohen Extinktiionskoeffizienten und ist daher ein heller Fluoreszenzmarker im Fernrot-Bereich.

Dieses Derivat trägt eine Aminogruppe, die über einen relativ langen Linker vom Fluorophor getrennt ist, wodurch die Konjugation erleichtert wird. Die aliphatische primäre Aminogruppe kann mit diversen Elektrophilen (aktivierten Estern, Epoxiden etc.) gekoppelt und außerdem zur Markierung mittels enzymatischer Transaminierung verwendet werden.

Absorptions- und Emissionsspektren von sulfo-Cyanin5.5

Absorptions- und Emissionsspektren von sulfo-Cyanin5.5

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Cyanin-5.5-carbonsäure

Fluoreszenzfarbstoff Cyanin 5.5 mit nichtaktivierter Säuregruppe

Allgemeine Eigenschaften

Erscheinungsform: dunkelblauer Feststoff
Molekülmasse: 1077.41
CAS-Nummer: 2183440-46-0 (potassium salt), 2183440-45-9
Molekülformel: C46H54K2N4O13S4
IUPAC-Name: (E)-4-[(2E,4E)-5-{5-[6-(6-Aminohexylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-10,12-bis(oxysulfonyl)-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,4,6,8,10,12-hexaen-4-yl}-2,4-pentadienylidene]-3,3-dimethyl-5-methyl-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,6,8,10,12-pentaene-10,12-disulfonic acid dipotassium salt
Löslichkeit: gut in Wasser, DMF, DMSO
Qualitätskontrolle: NMR 1H, HPLC-MS (95 %)
Lagerungsbedingungen: Lagerung: 24 Monate nach Wareneingang bei −20 °C im Dunkeln. Transport: bei Raumtemperatur bis zu drei Wochen. Längere Lichteinwirkung vermeiden. Trocken lagern.
Sicherheitsdatenblatt:: herunterladen
Product specifications

Spektrale Eigenschaften

Anregungsmaximum / nm: 673
ε / L⋅mol−1⋅cm−1: 235000
Emissionsmaximum / nm: 691
CF260: 0.09
CF280: 0.11

Zitierungen

  1. Khatri, S.; Hansen, J.; Mendes, A.C.; Chronakis, I.S.; Hung, S.-C.; Mellins, E.D.; Astakhova, K. Citrullinated Peptide Epitope Targets Therapeutic Nanoparticles to Human Neutrophils. Bioconjugate Chemistry, 2019, 30(10), 2584–2593. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.9b00518
  2. Malinovskaya, Y.; Melnikov, P.; Baklaushev, V.; Gabashvili, A.; Osipova, N.; Mantrov, S.; Ermolenko, Y.; Maksimenko, O.; Gorshkova, M.; Balabanyan, V.; Kreuter, J.; Gelperina, S. Delivery of doxorubicin-loaded PLGA nanoparticles into U87 human glioblastoma cells. International Journal of Pharmaceutics, 2017, 524(1–2), 77–90. doi: 10.1016/j.ijpharm.2017.03.049
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